Perpustakaan Digital ITB

Indonesia adalah salah satu negara penghasil alkaloid kina terbesar di dunia dengan produksi mencapai 150 ton per tahun. Selain sebagai obat malaria, alkaloid kina juga berperan penting di industri kimia sebagai katalis dan sumber senyawa dasar kimia (building block). Kuinin adalah komponen utama pada alkaloid kina yang memiliki kerangka kuinolin yang dapat ditransformasi menjadi gugus fungsi lain menghasilkan senyawa turunan kuinolin yang dapat dijadikan sebagai senyawa building block. Transformasi kuinin menjadi senyawa turunan kuinolin berhasil dilakukan melalui tahapan reaksi oksidasi pada kuinin, reaksi pemutusan C-4’ dan C-9 pada campuran kuinidinon-kuininon, dan eterifikasi Williamson. Reaksi oksidasi pada kuinin menggunakan asam asetat menghasilkan senyawa campuran kuinidinon-kuininon dengan rendemen 53 %. Reaksi pemutusan C-4’ dan C-9 menggunakan kalium hidroksida, ters-butanol, dan gas O2 menghasilkan senyawa 4-hidroksi-6-metoksikuinolin dengan rendemen 35 %. Eterifikasi Williamson menggunakan kalium karbonat dan 3,3-dimetilalilbromida menghasilkan senyawa 4-((3-metilbut-2-en-1-il)oksi)-6- metoksikuinolin dengan rendemen 60 %. Karakterisasi senyawa murni dilakukan dengan menggunakan 1H-NMR dan 13C-NMR (rumus)