Perpustakaan Digital ITB

Kuinolinon merupakan senyawa heterosiklik turunan kuinolin yang memiliki kemiripan struktur dengan kumarin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis pembentukan kerangka kuinolinon. Terhadap produk hasil reaksi yang didapat dilakukan karakterisasi dengan spektroskopi NMR dan spektrometri massa. Senyawa 1 (7-amino-4-metil-2-kuinolinon) merupakan kerangka dasar kuinolinon dalam penelitian ini, dicirikan dengan δH 11,22 ppm sebagai signal khas kuinolinon. Senyawa 2 (7-amino-8-iodo-4-metil-2-kuinolinon) merupakan hasil iodinasi yang dicirikan dengan m/z 300,9839 dan tidak terdapat lagi multiplisitas dobel doblet. Senyawa 2 dapat dijadikan prekursor dalam reaksi kopling C-C. Senyawa 1 dapat ditransformasi menjadi berbagai turunan diazo kuinolinon, salah satunya melalui kopling dengan resorsinol. Senyawa 3 adalah 7-[(2,4-dihidroksifenil)diazenil]-4- metil-2-kuinolinon. Senyawa 3 merupakan hasil kopling diazo dengan resorsinol. Senyawa 3 dikarakterisasi menggunakan UV-Vis dan FTIR menunjukan adanya kopling diazo (λmax = 434 nm; ν =1421 cm-1 dan 1473 cm-1) dengan ikatan N=N. Penambahan berbagai garam dengan anion Cl- memberikan nilai λmax bergeser hipokromik terhadap diazo. Kompleks dengan ion logam transisi dan alkali tanah menunjukan pergeseran hipokromik yang lebih besar dibandingkan ion logam alkali.(rumus) (gambar) Pereaksi: a. AcAcOEt (1 ek), 120oC, 18 jam (40%); b. ICl (1 ek), AcOH, RT, 2 jam (37%); c. (1) NaNO2 (1 ek), HCl-AcOH-H2O, 0-5 oC, 1 jam(2) Resorsinol (1 ek), MeOH-Xylena, NaOAc-NaOH, -5 oC, 12 h (29%).