Perpustakaan Digital ITB

Kerangka 1-azabisiklo[2.2.2]oktana merupakan salah satu gugus penting pada beberapa obat, seperti obat sakit kepala, migrain, alergi, diare, obat penenang, dan lain-lain. Gugus ini dimiliki oleh berbagai senyawa alkaloid kina yang saat ini diproduksi secara melimpah, khususnya di Indonesia. Pada tahun 1996, H.M.R. Hofmann telah berhasil mendegradasi alkaloid kina menghasilkan kuinkorin dan kuinkoridin menggunakan pereaksi LiAlH4. Kuinkorin dan kuinkoridin merupakan senyawa kimia yang berpotensi untuk dijadikan sebagai prekursor untuk sintesis berbagai jenis obat yang memiliki gugus 1- azabisiklo[2.2.2]oktana dan sebagai katalis asimetrik. Hanya saja reaksi dengan menggunakan LiAlH4 relatif mahal, sehingga perlu mencari suatu metode alternatif dengan menggunakan pereaksi yang lebih murah dan aman. Pada penelitian ini telah berhasil dilakukan reaksi oksidasi gugus hidroksi atom C-9 pada kuinin dan sinkonin yang dimediasi asam asetat menghasilkan kuinotoksin dan sinkonotoksin. Data spektrum inframerah memperlihatkan adanya serapan gugus karbonil pada bilangan gelombang 1689,64 cm-1 pada kuinotoksin dan 1691,57 cm-1 pada sinkonotoksin. Nilai putaran optik dari kedua produk adalah + 15o dan + 14o. Reaksi ini merupakan tahap awal dari metode alternatif yang sedang diteliti lebih lanjut untuk mensintesis gugus gugus 1-azabisiklo [2.2.2] oktana dari alkaloid kina melalui reaksi oksidasi.