Kebutuhan akan reformasi birokrasi dan transformasi digital dan adanya pandemi COVID-19, mendorong Kementerian Keuangan untuk menerapkan sistem kerja fleksibel. Inisiatif yang diamanatkan dalam Peraturan Menteri Keuangan (KMK) No. 416 Tahun 2023, berlaku untuk semua unit di bawah Kementerian Keuangan, termasuk Direktorat Jenderal Kekayaan Negara (DJKN). Peraturan ini bertujuan untuk meningkatkan produktivitas, kinerja, dan keterikatan karyawan di seluruh Kementerian dengan memastikan kontinuitas operasiona organisasil. Penelitian ini menggunakan kombinasi antara metode kuantitatif dan kualitatif. Populasi penelitian ini terdiri dari karyawan di Sekretariat Direktorat Jenderal Kekayaan Negara, dengan fokus khusus pada Generasi Milenial dan Z. Sebanyak 93 karyawan berpartisipasi dan menyelesaikan survei. Komponen kuantitatif menggunakan kuesioner terstruktur untuk mengumpulkan data numerik tentang sistem kerja fleksibel, kepemimpinan transformasional, dan dampaknya terhadap keterikatan karyawan. Komponen kualitatif melibatkan wawancara mendalam dengan tokoh-tokoh kunci organisasi untuk memberikan pemahaman yang lebih dalam tentang kompleksitas dan dinamika lingkungan kerja fleksibel. Untuk analisis data, analisis regresi moderasi (MRA) digunakan untuk memeriksa hubungan antara sistem kerja fleksibel dan keterikatan karyawan, serta bagaimana kepemimpinan transformasional memoderasi hubungan ini. Hasil penelitian menunjukkan pengaruh positif yang signifikan dari sistem kerja fleksibel terhadap keterikatan karyawan, terutama di kalangan Generasi Milenial dan Z. Karyawan muda ini, yang merupakan sebagian besar tenaga kerja DJKN, menunjukkan tingkat keterikatan dan kepuasan yang lebih tinggi dengan pengaturan kerja fleksibel. Selain itu, studi ini menemukan bahwa kepemimpinan transformasional secara signifikan meningkatkan efektivitas sistem kerja fleksibel. Pemimpin yang menunjukkan kualitas transformasional, seperti menginspirasi dan memotivasi anggota tim mereka, mampu memperkuat efek positif dari pengaturan kerja fleksibel terhadap keterikatan karyawan.