digilib@itb.ac.id +62 812 2508 8800

1983_TS_PP_IBRAHIM_1.pdf
PUBLIC Ena Sukmana

Memperhatikan struktur etil ferulat, maka salah satu cara untuk menemukan pratarget dalam sintesa etil ferulat adalah memutus ikatan rangkap pada rantai samping, dan salah satu pratarget yang diperkirakan baik adalah vanilin. Kondensasi vanilin dan etil asetat, yang dilakukan dengan adanya sejumlah logam natrium sebagai basa, pada suhu 0 - 5°C tidak menghasilkan etil ferulat dalam jumlah yang dapat dipisahkan. Etil ferulat berhasil disintesa secara lansung dari kondensasi vanilin dan monoetil malonat, dengan menggunakan piridin sebagai pelarut dan piridin sebagai basa. Reaksi berlansung pada suhu kamar selama 48 jam, dan berikutnya pada suhu 50°C selama 48 jam. Etil ferulat yang diperoleh adalah trans etil ferulat, yang didukung oleh data spektroskopi ultra violet, spektroskopi infra merah, spektroskopi massa, titik leleh, kromatografi lapisan tipis dan pengujian kimia. Cara ini memberikan rendemen 83% jika dihitung dari monoetil malonat, atau 53% jika dihitung dari asam malonat. Dalam sintesa ini monoetil malonat dibuat dari dietil malonat, sedangkan dietil malonat dibuat pula dari asam malonat.