Perpustakaan Digital ITB

Senyawa calkon merupakan salah satu jenis senyawa flavonoid yang dikenal sebagai flavonoid rantai terbuka yang banyak ditemukan di alam. Secara biosintesis, senyawa calkon dihasilkan melalui jalur sikimat. Senyawa calkon diketahui memiliki beragam aktivitas, di antaranya sebagai antioksidan, antikanker, antidiabetes, anti-inflamasi, antibakteri, dan antimalaria. Struktur calkon yang sederhana serta beragam bioaktivitasnya yang menarik menjadi daya tarik bagi peneliti untuk melakukan studi pada calkon. Selain hasil isolasi, berbagai metode sintesis calkon telah dikembangkan, di antaranya adalah kondensasi Claisen-Schmidt, kopling Suzuki, dan kopling Heck. Secara kimia, senyawa ini merupakan ?,?-keton tak jenuh yang terdiri dari dua cincin aromatik yang dihubungkan dengan unit tiga karbon. Pada penelitian ini, vanilin digunakan sebagai prekursor sumber fenolik bebas. Vanilin merupakan perasa dan pewangi alami yang banyak digunakan pada industri makanan, sehingga mudah ditemukan di pasaran dan tersedia secara komersial. Vanilin merupakan turunan benzaldehid yang akan menghasilkan calkon fenolik. Suatu fenolik calkon dapat disintesis dengan senyawa aromatik sederhana dan mudah dimodifikasi untuk mendapatkan senyawa-senyawa turunan calkon. Metode sintesis calkon yang paling banyak dilakukan adalah metode kondensasi Claisen-Schmidt, yang melibatkan kondensasi asetofenon dan benzaldehid, dengan work-up yang minimal. Pada dasarnya, tahap pertama reaksi adalah reaksi asetofenon dengan basa kuat seperti KOH, NaOH, atau Ba(OH)2 agar terbentuk spesi enolat yang reaktif. Kemudian benzadehid sebagai sumber elektrofil dilakukan untuk membuat suatu calkon. Gugus hidroksi dapat menjadi sisi aktif pada sintesis turunan calkon, salah satunya adalah reaksi dengan alil klorida. Gugus alil dipilih sebagai gugus proteksi karena merupakan model dari reaksi dengan kation alil seperti halnya pada reaksi prenilasi. Senyawa flavonoid terprenilasi dikenal juga merupakan senyawa dengan bioaktivitas menarik. Gugus alil eter yang terbentuk selanjutnya dapat dilakukan penataan ulang Claisen untuk kembali menghasilkan fenolik bebas. Tiga senyawa turunan calkon yaitu 3-hidroksi-4-metoksicalkon, 4-aliloksi- 3-metoksicalkon, dan 4,4’-dialiloksi-3-metoksi-2’-hidroksicalkon telah berhasil disintesis dan diidentifikasi dengan teknik spektroskopi seperti 1H NMR, 13C NMR, dan UV-Vis. Sebagai perbandingan reaktivitas kondensasi Claisen-Schmidt dilakukan juga reaksi alilasi vanilin dan resasetofenon. Kondensasi Claisen-Schmidt kemudian dilakukan pada vanilin dengan asetofenon yang menghasilkan 3-hidroksi-4-metoksicalkon, kemudian reaksi 4-alil vanilin dengan 4-alil resasetofenon menghasilkan 4,4’-dialiloksi-3-metoksi-2’- hidroksicalkon. Selanjutnya, 3-hidroksi-4-metoksicakon direaksikan kembali dengan alil klorida untuk menghasilkan 4-aliloksi-3-metoksicalkon. Uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH pada ketiga senyawa turunan calkon dengan asam askorbat sebagai senyawa pembanding, menunjukkan bahwa 3-hidroksi-4-metoksicalkon adalah senyawa paling aktif dengan nilai IC50 sebesar 9,97 ppm, kemudian 4-aliloksi-3-metoksicalkon dengan nilai IC50 sebesar 44,70 ppm, dan 4,4’-dialiloksi-3-metoksi-2’-hidroksicalkon dengan nilai IC50 sebesar 71,72 ppm. Pada uji aktivitas terhadap sel murin leukemia P-388 diperoleh hasil yaitu senyawa paling aktif adalah 4-aliloksi-3-metoksicalkon dengan nilai IC50 sebesar 6,97 ppm, kemudian 3-hidroksi-4-metoksicalkon dengan nilai IC50 sebesar 10,29 ppm, dan 4,4’- dialiloksi-3-metoksi-2’-hidroksicalkon nilai IC50 sebesar 72,32 ppm. Dari dua metode uji yang dilakukan dapat dilihat bahwa gugus hidroksi merupakan kromofor penting pada aktivitas antioksidan sedangkan alilasi pada 4-aliloksi-3-metoksicalkon dapat meningkatkan aktivitas sitotoksik pada sel murin leukemia P-388, sedangkan alilasi pada resasetofenon menurunkan aktivitas.