Perpustakaan Digital ITB

Basa Schiff merupakan kelompok senyawa yang mirip dengan aldehid dan keton dengan gugus karbonil digantikan oleh gugus imina atau azometina. Basa Schiff memiliki struktur umum yaitu R2C=NR’(R’ ? H). Basa schiff dapat diperoleh melalui reaksi kondensasi antara gugus karbonil dengan amina primer. Senyawa basa schiff N,N?-bis(vanilliden)-1,3 propanediamina merupakan satu di antara basa schiff yang menarik karena menggunakan bahan baku yang berasal dari alam yaitu vanilin. Pada penelitian yang telah dilakukan sebelumnya senyawa ini disintesis dengan menggunakan metode tradisional seperti refluks yang memerlukan waktu 6-8 jam. Untuk mendapatkan senyawa ini dengan waktu reaksi yang cepat maka digunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS). Senyawa p-vanilin direaksikan dengan senyawa 1,3-propanadiamina dengan perbandingan mol 2:1 dengan pelarut etanol dengan metode MAOS (120 W) pada 70 °C selama 60 menit. Campuran reaksi lalu dipisahkan dengan metode KLT preparatif sehingga didapat dua noda produk yang murni dengan total rendemen 54,28%. Kedua produk tersebut lalu dikarakterisasi menggunakan metode IR dan NMR. Kedua produk memberikan puncak serapan IR vibrasi regangan C=N masing-masing pada 1641 dan 1640 cm?1. Produk 2 memberikan vibrasi regangan C=C khas senyawa aromatik pada 1595 cm?1. Hasil pengukuran 1H-NMR produk 2 memberikan sinyal khas proton HC=N pada 8,21 ppm, sinyal proton CH2-O pada geseran kimia 3,95 ppm, dan sinyal proton khas senyawa aromatik pada geseran kimia 6,91; 7,13; dan 7,23 ppm.