Perpustakaan Digital ITB

Vanilin merupakan senyawa aroma untuk makanan yang dapat dijadikan sebagai bahan baku untuk sintesis senyawa aktif yang memiliki gugus teroksidasi orto aromatik. Vanilin diproduksi melalui transformasi oksidatif minyak cengkeh dan produk samping industri kertas yang melalui proses sulfit, selain diperoleh sebagai metabolit dari pada biji tumbuhan vanila (Vanilla planifolia). Reaksi redukif aminasi pada vanilin akan menghasilkan vanilinamin yang merupakan prekursor untuk aditif pangan seperti capsaicin dan nonivamida yang merupakan zat pedas. Capsaisin merupakan senyawa pedas alami yang dapat diperoleh dari cabe dengan derajat kepedasan mencapai 16 juta SHU (Scoville Heat Units). Sementara homolog dari capsaicin, nonivamida yang dijual secara komersial memiliki derajat kepedasan 9,2 juta SHU (Scoville Heat Units). Pada penelitian ini telah berhasil mendapatkan produk aminase reduktif vanilin melalui reaksi Leukart menggunakan pereaksi amonium format melalui pemanasan terhadap campuran vanilin (1) dengan amonium format (2) tanpa menggunakan pelarut pada suhu 110 ?C berhasil diperoleh produk karbamat dari vanilinamin (4-hidroksi-3-metoksi benzilkarbamat) (3) dengan rendemen 31,98 %. Senyawa karbamat vanilinamin, pada kondisi reaksi yang dilakukan, menghasilkan nonivamida (4) dan N-vanilil nonivamida (5) dengan rendemen masing-masing sebesar 20,7% dan 7,9%. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa gugus aldehid pada vanilin dapat ditransformasi menjadi amin dalam bentuk karbamatnya, sementara karbamat vanilinamin dapat langsung menjadi amidanya dengan asam pelargonat. Hasil penelitian ini juga menunjukan reaksi bebas gugus pelindung pada transformasi langsung terhadap vanilin.