Perpustakaan Digital ITB

Dewasa ini sintesis organik menggunakan gelombang mikro telah banyak dikembangkan. Metode ini mulai menggantikan metode konvensional karena dianggap dapat menghasilkan rendemen yang lebih banyak, jumlah pelarut lebih sedikit, dan waktu reaksi yang lebih cepat. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis 2 senyawa yaitu senyawa (E)-2-((ptolilimino) metil)fenol (senyawa 1) dan 2-((p-tolilamino)metil)fenol (senyawa 2) dengan 2 metode, yaitu metode konvensional dan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis). Sintesis senyawa 1 menggunakan metode konvensional dibutuhkan waktu 15 menit sedangkan dengan metode MAOS dibutuhkan waktu 5 detik, dengan rendemen dan titik leleh secara berturut-turut untuk masing-masing metode adalah 93,39% (t.l. 94-96 oC) dan 97,17% (t.l. 93-95 oC). Senyawa 1 kemudian direduksi dengan NaBH4 untuk menghasilkan senyawa 2 menggunakan 2 metode. Dengan metode konvensional dibutuhkan waktu 45 menit untuk menghasilkan senyawa 2, sedangkan dengan metode MAOS dibutuhkan waktu 25 detik, dengan rendemen dan titik leleh secara berturut-turut untuk masing-masing metode adalah 74,04% (118-120 oC) dan 75% (120-122 oC). Kedua senyawa tersebut diuji KLT dengan eluen n-heksana:etil-asetat 1:1 dan dikarakterisasi dengan spektrometer FTIR, UV-Vis, NMR dan MS. Senyawa 1 dan 2 memiliki nilai Rf berturutturut 0,9 dan 0,8. Senyawa 1 memiliki puncak khas IR vibrasi C=N pada 1718,75 cm-1 dan serapan UV pada 340 nm. Spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR senyawa 1 memiliki geseran kimia yang khas berturut-turut pada 8,63 ppm dan 161,88 ppm. Senyawa 1 memiliki m/z 212,19 (ESI+) dengan rumus molekul C14H13NO. Senyawa 2 memiliki puncak khas IR vibrasi N-H pada 3265 cm-1 dan serapan UV pada 280 nm. Spektrum 1H-NMR dan 13CNMR senyawa 2 memiliki geseran kimia yang khas berturut-turut pada 4,40 ppm dan 49,53 ppm. Senyawa 2 memiliki m/z 214,23 (ESI+) dengan rumus molekul C14H15NO. Berdasarkan hasil penelitian ini, metode MAOS menghasilkan produk senyawa 1 dan 2 dengan rendemen lebih tinggi dalam waktu reaksi lebih singkat dibandingkan metode konvensional yang menunjukkan metode tersebut lebih memenuhi kriteria green chemistry dibandingkan metode konvensional.