Perpustakaan Digital ITB

Triptantrin atau indolo[2, 1-b]kuinazolin-6, 12-dion mcrupak nn scnyawa alkaloid incJolok uinazolinon yang memiliki bcrbagai aktivitas biologis pcnti ng, scpcrti antitumor, antiinllama si. antibaktcri, antiparasi t hingga antikankcr. Pcnclitian ini bcrtujuan untuk mcngcmbangkan rule sintcsis triptantri n yang cfisicn mclalui reaksi satu wadah (one-pot) dari i satin, dcngan optimasi oksidator dan basa, dilanjutkan dcngan sintcsis triptantri n C-6 hidrazon scrla bcrbagai scnyawa turunan aldazinnya. Skrining awal mcnggunakan oksidator NaOCJ hanya mcmbcrikan rcndcmcn scbcsar 16,4%. Untuk meningkatkan efisiensi reaksi , optimasi dilakukan dengan memvariasikan jenis oksidator (Oxonc®, m­ CPBA, dan H202) clan basa (K2CO:i, Na2C03, Cs2C03, Na3P04, dan K3P04) dalam pclarut DMSO. Hasil optimasi menunjukkan bahwa kombinasi oksidator m-CPI3A dan basa K2C03 mempakan kondisi yang paling cfektif dan bcrlangsung mclalui mckanismc oksidasi Racycr-Villigcr .Optimasi kuantitatif jumlah ekuivalen m-CPBA terhadap isatin menunjukkan bahwa penambahan 2 mmol m-CPBA menghasil kan rendemcn optimum tertinggi sebcsar 40,29%. Tahap sclanjutnya mclibatkan modifikasi struktur triptantrin menjadi intennedict triptantrin C-6 hidrazon mclalui rcaksi kondcnsasi mcnggunakan hidrazin hidrat, yang berhasil memberikan rendemen sebesar 95%. Sebagai tahap akhir, intermediet hidrazon tersebut dikondensasikan dcngan lima variasi turunan bcnzaldehid untuk mcnghasi lkan dcretan senyawa aldazin baru dengan profil rendemen pada rentang 42,2-78, I %. Karakterisasi komprehensif menggunakan spektroskopi ATR-FTIR mengonfirmasi pembentukan kerangka utama melalui scrapan dua gugus karbonil (C=O) khas triptantrin pada 1731 cm-1 dan 1692 cm·1, sedangkan data spektromctri massa (MS) triptantrin menunjukkan nilai m/z 249,0658, yang sesuai dengan rumus molekul C1sHsN202. Elusidasi struktur menggunakan spektroskopi NMR (IH NMR, 13C NMR, TOCSY-10, HSQC, dan HMBC). Data spektroskopi dan spektrometri yang diperoleh mengkonfirmasi keberhasilan sintesis triptantrin beserta turunannya .