Perpustakaan Digital ITB

(+)-Asam usnat (C1sH1601) merupakan metabolit sekunder yang diisolasi dari l umut kerak atau lichen, khususnya pada genus Usnea. (+)-Asam usnat memiliki beragam bioaktivitas , seperti antibakteri, antivirus, antiprotozoa, antikanker, dan anti-inflamasi. Nam un,(+)-asam usnat ini perlu dilakukan modifikasi struktur untuk meningkat bioaktivita s dan bioavailabilitas (ketersediaan hayati). Dari strukturnya, (+)-asam usnat ini memiliki kerangka dibenzofuran yang unik dan kaya akan gugus fungsional, salah satunya gugus asetil sebagai tempat dilakukan modifikasi struktur. Modifikasi struktur dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan surfaktan dalam media air sebagai pengganti pelarut Surfaktan merupakan senyawa amfifilik yang mengandung ekor hidrofobik dan kepala hidrofilik. Surfaktan dalam media air ini menerapkan konsep green chemislly yang lebih ramah lingkungan, ekonomis, dan menghindari pelarut organik toksik. Tujuan dilakukannya penelitian ini ialah menyintesis turunan dibenzilidena asam usnat mela lui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dalam media air. Optimasi pelarut dilakukan dengan mereaksikan (+)-asam usnat dan 2,4-dimetoksibenzaldehid dengan variasi jenis surfaktan pada konsentrasi 2% bib, seperti SDS ( Sodium Dodecyl Sulfate), Tween-80 (Polysorbate-80), TPGS 750-M ( Tocopheryl Polyethylene Glycol Succinate 750-M), Triton X-100, dan CTAB ( Cety ltrimethylammoniu m bromide). Dari variasi jenis surfaktan ini, CTAB menunjukan hasil yang terbaik dengan rendemen sebesar 35,2%. Selanjutnya, variasi konsentrasi CTAB dilakukan pada 2, 4, 8, dan 10% bib dan hasilnya menunjukan bahwa CTAB 2% bib memiliki hasil yang optimum Senyawa yang terbentuk hasil optimasi menggunakan 2,4- dimetoksibenzaldehid ialah (2E, 2'£) -1, l '-((R) -3, 7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyl- l-oxo-l,9b­ dihydrodiben=o[b,dlfuran-2, 6-diyl)bis(3-(2,4-dime thoxyphenyl)prop- 2-en-l-one). Setelah itu, sintesis turunan dibenzilidena asam usnat dilakukan dengan variasi benza ldehid menggunakan CTAB 2% bib. Rendemen turunan dibenzil idena asam usnat dengan variasi benzaldehid , yaitu 18,0% untuk (2E,2'E) -l,l '-((R) -3, 7,9-trihydroxy-8, 9b-dimethyl-l-oxo-l, 9b-dihydrodibenzo [b,d)furan-2,6-diyl)bis(J -(4-chloropheny l)prop-2-en-l-one); 53,4% untuk (2E,2'E)-l,1'-((R) - 3, 7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyl -l-ox o-l,9b-dihydrodiben=o{b,d}furan -2,6-diyl)bis(3-(4- bromopheny l)prop-2-en-l-one); dan 22,0% untuk (2E,2'E) -l, l'-((R) -3,7,9-trihydroxy-8,9b­ dimethyl-1-oxo-l, 9b-dihydrodiben=o[b,dJfuran-2, 6-diyl)bis(3-(2,4, 5-trimethoxyphenyl)prop - 2-en-l-one). Senyawa-senyawa tersebut telah berhasil dikarakterisasi menggunakan NMR CH NMR dan 13C NMR) dan ATR-FTIR