Perpustakaan Digital ITB

Ferosenil calkon merupakan golongan senyawa hibrida logam yang terbentuk dari penggabungan kerangka calkon dengan gugus ferosenil. Kelompok senyawa tersebut dilaporkan memiliki potensi aktivitas biologis, khususnya sebagai kandidat agen antikanker terhadap sel triple negative breast cancer (TNBC). Dalam langkah untuk memperkaya pustaka senyawa ini sebagai fondasi pengembangan lebih lanjut, pada penelitian ini telah disintesis 10 senyawa turunan ferosenil calkon melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara asetilferosen dengan variasi prekursor aldehid. Reaksi dilakukan menggunakan NaOH sebagai katalis basa dalam etanol pada rentang suhu reaksi 50—70 °C dengan rentang waktu reaksi 2 hingga 24 jam. Terdapat tujuh senyawa baru yang belum pernah dilaporkan, yaitu 1-ferosenil- 3-(3-hidroksi-4-metoksifenil)-2-propen-1-on (1b); 1-ferosenil-3-(2,4,6-trimetoksifenil)-2- propen-1-on (1c); 1-ferosenil-3-(4-bromofenil)-2-propen-1-on (1d); 1-ferosenil-3-(3,4- diklorofenil)-2-propen-1-on (1e); 1-ferosenil-3-(1H-tiofen-2-il)-2-propen-1-on (1f); 1- ferosenil-3-(benzo[b]tiofen-2-il)-2-propen-1-on (1g); dan etil 5-[3-ferosenil-3-oksoprop-1-en- 1-il]-2,4-dimetil-1H-pirol-3-karboksilat (1j). Selain itu telah berhasil disintesis tiga senyawa turunan ferosenil calkon lainnya yang sudah pernah dilaporkan, yaitu 1-ferosenil-3-(3,4- dimetoksifenil)-2-propen-1-on (1a); 1-ferosenil-3-(1H-pirol-2-il)-2-propen-1-on (1h); dan 1- ferosenil-5-fenilpenta-1,4-dien-1-on (1i). Produk hasil sintesis memiliki kisaran rendemen dari 27,1% hingga 94,9%, telah dikarakterisasi dan dikonfirmasi menggunakan FTIR, 1H- NMR, 13C-NMR dan MS.