Perpustakaan Digital ITB

Metilripariokromen A merupakan senyawa kromen dengan kerangka 2H-kromen bersubstituen metoksi, asetil, dan gem-dimetil, yang memiliki gugus vinil pada cincin piran. Keberadaan gugus vinil yang reaktif ini menjadikan metilripariokromen A berpotensi untuk ditransformasi menjadi turunan senyawa baru melalui modifikasi struktur. Modifikasi struktural terhadap senyawa bahan alam ini penting dilakukan untuk memperluas keragaman struktural serta menghasilkan senyawa turunan baru yang berpotensi memiliki aktivitas biologis yang lebih baik. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi, mentransformasi, mengkarakterisasi serta mengevaluasi aktivitas biologis senyawa bioaktif dari ekstrak daun Orthosiphon aristatus. Proses isolasi diawali dengan ekstraksi, kemudian dilanjutkan dengan fraksinasi menggunakan kromatografi cair vakum (KCV) untuk memisahkan komponen berdasarkan kepolarannya. Fraksi yang diperoleh selanjutnya dimurnikan menggunakan kromatografi kolom gravitasi (KKG) hingga berhasil diisolasi senyawa utama yaitu metilripariokromen A. Selanjutnya, senyawa hasil isolasi ditransformasi melalui reaksi pembentukan halohidrin menggunakan garam NaX (X= Cl, Br, I), oksidator Oxone®, serta sistem pelarut campuran aseton:air (5:1) pada suhu ruang. Reaksi ini menghasilkan tiga turunan senyawa, yaitu klorohidrin, bromohidrin, dan iodohidrin dengan rendemen berturut-turut sebesar 27,4; 32,2; dan 38,7 %. Karakterisasi struktur dilakukan menggunakan spektrometri massa (MS) dan spektroskopi NMR (¹H-NMR, ¹³C- NMR, HSQC, HMBC, dan NOESY 1D) sedangkan struktur iodohidrin dikonfirmasi lebih lanjut menggunakan analisis Single Crystal X-ray Diffraction (SC-XRD). Iodohidrin terkristalisasi dalam sistem kristal ortorombik dengan grup ruang Pna2? (33) dan telah terdaftar di Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC No. 2529495). Evaluasi aktivitas biologis dilakukan melalui uji inhibisi terhadap enzim ?-glukosidase. Hasil pengujian menunjukkan bahwa senyawa hasil isolasi dan transformasi tidak menunjukkan aktivitas inhibisi, terkecuali iodohidrin yang memberikan persen inhibisi sebesar 3,40 ± 2,42 % pada konsentrasi 100 ?M.