Perpustakaan Digital ITB

Senyawa calkon (karbonil α,β-tak jenuh) dan 1,3-diketon merupakan senyawa yang dapat digunakan sebagai building block senyawa heterosiklik dan antioksidan sehingga potensial untuk dikembangkan. Senyawa 1,3-diketon dapat disintesis dengan mengoksidasi senyawa β-hidroksi keton. Namun, senyawa β-hidroksi keton sangat rentan mengalami dehidrasi menghasilkan keton α,β-tak jenuh. Senyawa β-hidroksi karbonil dan karbonil α,β-tak jenuh yang lebih stabil dihasilkan dari reaksi kondensasi aldol. Dalam penelitian ini, reaksi kondensasi aldol dilakukan dengan mereaksikan turunan benzaldehid dan asetofenon dalam medium cairan ion 1-dodesil-3-metilimidazolium bromida ([DDMIm]Br) dan suasana basa pada 6 oC dengan menggunakan beberapa variasi waktu reaksi serta dua jenis oksidator (KMnO4 dan K2Cr2O7). Sebelumnya cairan ion [DDMIm]Br disintesis dengan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) pada daya iradiasi 300 W dan temperatur 50 oC selama 21 menit menghasilkan rendemen 57,58%. Karakterisasi 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) menunjukkan adanya 3 proton singlet di daerah aromatik (δ=7,5 - 10,5 ppm) dan sinyal proton triplet (δ= 4,2 ppm) yang membuktikan bahwa gugus alkil telah terikat dengan atom N pada senyawa 1-metilimidazol. Sementara itu, karakterisasi 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) menunjukkan 16 buah sinyal sesuai dengan jumlah karbon pada [DDMIm]Br. Pada reaksi kondensasi aldol, produk yang dihasilkan adalah senyawa keton α,β-tak jenuh (calkon dan 3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on) apabila oksidasi dilakukan di akhir reaksi dengan rendemen sekitar 64-80% dan titik leleh 55 - 57 oC. Konfirmasi terbentuknya keton α,β-tak jenuh diperkuat melalui analisis TOCSY 1D terhadap 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) dengan adanya kupling trans (J=15,75 Hz). Senyawa 1,3-diketon (dibenzoilmetana) dengan rendemen 83% dan titik leleh 78 - 80 oC dihasilkan apabila oksidator ditambahkan di awal reaksi dengan menaikan temperatur perlahan hingga 15 oC.