Perpustakaan Digital ITB

Material yang berfluoresensi banyak dikembangkan untuk teknologi display, laser, ataupun sel surya. Senyawa kelompok kumarin dalam larutannya sering digunakan sebagai dye laser, zat pencerah pada deterjen, atau penanda berfluoresensi. Penelitian ini bertujuan untuk membuat film kitosan yang dapat mengalami fluoresensi yang mengandung 7-hidroksi-4-metilkumarin (7H4MC). Kitosan yang digunakan diperoleh dari kitin yang diisolasi dari kulit udang windu (Penaeus monodon) melalui proses deproteinasi, demineralisasi, dan deasetilasi. Rendemen kitin dan kitosan berturut-turut adalah 10,66% dan 23,83%. Kitosan yang diperoleh memiliki derajat deasetilasi sebesar 55,00% berdasarkan spektroskopi FTIR. Massa molekul rata-rata kitosan tersebut yang ditentukan dengan metode viskometri Ostwald adalah 8,55 x 106 g/mol. Senyawa 7H4MC disintesis dari resorsinol dan etil asetoasetat serta katalis amberlyst-15 berdasarkan reaksi Pechmann dengan rendemen 90,01% dan titik leleh 189-190oC. Uji KLT dengan fasa diam silika gel 60 F254 (Merck) dan eluen n-heksan : etil asetat (3:2) menghasilkan satu noda dengan Rf = 0,46 yang menunjukkan 7H4MC hasil sintesis tersebut murni. Spektrum IR 7H4MC tersebut menunjukkan serapan O–H pada ν = 3500 cm-1, =C–H pada ν = 3113 cm-1, C=O terkonjugasi pada ν = 1671 cm-1, C=C pada ν = 1607 cm-1, dan vibrasi deformasi simetris gugus metil pada ν = 1394 cm-1. Spektrum 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) menunjukkan sinyal untuk enam jenis hidrogen, yaitu pada geseran kimia 2,34 (s, 3H), 6,10 (s, 1H), 6,69 (d, J = 2,34 Hz, 1H), 6,78 (dd, Ja = 2,36 Hz, Jb = 8,67 Hz, 1 H), 7,56 (d, J = 8,69 Hz, 1H), dan 10,51 ppm (s, melebar, 1H). Spektrum 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) menunjukkan sinyal satu karbonil lakton (161,17 ppm), delapan karbon aromatik/alkena (160,31; 154,85; 153,52; 126,59; 112,87; 112,03; 110,27; 102,19 ppm), dan satu karbon metil (18,12 ppm). Spektrum IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR tersebut mengkonfirmasi struktur produk sintesis yang bersesuaian dengan struktur 7H4MC. Film 7H4MC-kitosan dibuat dengan metode evaporasi pelarut dalam asam asetat 2% (v/v). Variasi kandungan 7H4MC dalam masing-masing film adalah 0% (blanko), 0,2%, 0,4%, 0,6%, dan 0,8% (w/w). Semua film berpendar di bawah lampu UV dengan λ = 365 nm, kecuali blanko. Spektrofotometri UV-Vis 7H4MC dalam metanol menunjukkan λmax pada 235 dan 337 nm. Fluoresensi yang diamati adalah fluoresensi warna sian Panjang gelombang pengeksitasi adalah 200, 235, 275, 337, dan 365 nm. Fluoresensi warna sian film yang paling tinggi intensitasnya