Perpustakaan Digital ITB

Pengembangan senyawa amfifilik berbasis struktur aromatik merupakan salah satu pendekatan dalam perancangan kandidat surfaktan. Penelitian ini bertujuan untuk menyintesis senyawa dodesil-2-hidroksibenzoat melalui reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan 1- bromododekana menggunakan cairan ion 1-butil-3-metilimidazolium klorida ([BMIm]Cl) sebagai medium reaksi. Sintesis dodesil-2-hidroksibenzoat dilakukan dengan metode pemanasan konvensional dan Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS). Sintesis dilakukan melalui dua tahapan, yaitu sintesis cairan ion [BMIm]Cl dan reaksi esterifikasi untuk menghasilkan senyawa dodesil-2-hidroksibenzoat. Cairan ion [BMIm]Cl berhasil disintesis dengan rendemen sebesar 97,6% dan diperoleh sebagai cairan kental berwarna kuning. Produk dodesil-2-hidroksibenzoat diperoleh dengan rendemen sebesar 93,61% dan berbentuk cairan kuning bening pada suhu ruang dengan titik leleh 30–31 °C. Karakterisasi produk sintesis dilakukan menggunakan KLT, FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC, dan spektrometri massa (HRMS TOF ESI?). Data FTIR menunjukkan puncak serapan khas gugus ester pada bilangan gelombang 1678 cm?¹ (regangan C=O) dan 1298 cm?¹ (regangan C–O). Pada spektrum 13C-NMR teramati sinyal karbonil ester pada daerah ???? 170,26 ppm yang mengonfirmasi terbentuknya gugus ester. Data 1H-NMR juga menunjukkan pergeseran sinyal proton metilena yang berikatan dengan oksigen. Hasil spektrometri massa menunjukkan puncak ion [M–H]? pada m/z 305,2115, yang sesuai dengan massa molekul teoritis dodesil-2- hidroksibenzoat sebesar 306,2195 g/mol dengan rumus molekul C19H30O3. Berdasarkan struktur molekul yang dihasilkan, senyawa dodesil-2-hidroksibenzoat ini memiliki karakter amfifilik akibat keberadaan rantai alkil hidrofobik dan gugus polar aromatik-ester, sehingga berpotensi dikaji lebih lanjut sebagai kandidat surfaktan.