Perpustakaan Digital ITB

Asam azelat merupakan asam dikarboksilat jenuh berantai karbon sembilan yang dapat diperoleh dari sumber alami, seperti gandum, jelai, dan gandum hitam, maupun disintesis melalui reaksi ozonolisis oksidatif asam oleat. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan aktif dalam formulasi kosmetik karena memiliki aktivitas sebagai agen antiakne dan pencerah kulit. Namun, penggunaannya masih dibatasi oleh kelarutan dalam air yang rendah, sehingga memerlukan konsentrasi relatif tinggi untuk mencapai efektivitas yang optimal serta berpotensi meningkatkan risiko iritasi kulit. Oleh karena itu, dilakukan pengembangan turunan asam azelat yang diharapkan memiliki sifat fisikokimia yang lebih baik. Dimetil azelat dan monometil azelat merupakan turunan ester asam azelat yang berpotensi dimanfaatkan sebagai senyawa antara dalam sintesis turunan amida, seperti azeloil diglisinat maupun monometil azeloil glisinat. Pada penelitian ini, dimetil azelat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer menggunakan metanol dengan katalis asam sulfat, sedangkan monometil azelat diperoleh melalui hidrolisis parsial dimetil azelat selama reaksi amidasi. Reaktivitas dimetil azelat terhadap glisin dipelajari melalui dua sistem reaksi, yaitu dalam pelarut metanol dengan penambahan KOH serta dalam pelarut dimetil sulfoksida (DMSO) tanpa penambahan KOH. Hasil penelitian menunjukkan bahwa dimetil azelat berhasil disintesis dengan rendemen sebesar 90,93%. Reaksi dimetil azelat dengan glisin menghasilkan monometil azelat sebagai produk hidrolisis parsial dengan rendemen sebesar 16,40% pada sistem metanol–KOH dan 21,22% pada sistem DMSO tanpa penambahan basa.