Perpustakaan Digital ITB

Gastroesophageal reflux disease (GERD) merupakan salah satu penyakit dengan penderita yang cukup banyak di Indonesia. Penyakit ini dapat diatasi oleh obat Proton Pump Inhibitor (PPI) yang merupakan salah satu golongan obat dengan kinerja paling efektif di antara golongan obat lain untuk mengatasi GERD. Lansoprazole termasuk ke dalam golongan obat PPI komersial yang sering digunakan, namun hingga saat ini masih jarang diproduksi secara 3ocal di Indonesia. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa prekursor obat GERD lansoprazole yaitu senyawa turunan klorometil piridin (3) beserta optimasi dan peningkatan skala reaksinya. Metodologi sintesis senyawa turunan klorometil piridin (3) ini meliputi 2 tahapan reaksi, yaitu pergantian gugus hidroksil oleh gugus klorida terhadap senyawa prekursor garam ftalat turunan metil piridin melalui reaksi klorinasi menggunakan tionil klorida dan reaksi hidrolisis untuk melepaskan garam ftalat menggunakan reagen basa. Senyawa garam ftalat turunan klorometil piridin (2) diperoleh dengan rendemen sebesar 83,16% pada perbandingan mol garam ftalat turunan metil piridin dan tionil klorida 1 : 2. Tahap reaksi hidrolisis dilakukan pada senyawa (2) dengan reagen basa yang berbeda yaitu natrium hidroksida dan kalium hidroksida. Diperoleh rendemen senyawa turunan klorometil piridin (3) tertinggi sebesar 42,65% ketika digunakan reagen basa natrium hidroksida dengan perbandingan mol garam ftalat turunan klorometil piridin (2) dan natrium hidroksida yaitu 1 : 30. Sementara itu hasil peningkatan skala reaksi hidrolisis produk senyawa turunan klorometil piridin (3) memperoleh rendemen sebesar 72,9%. Senyawa produk dari kedua tahap telah dikarakterisasi dengan menggunakan 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan pengukuran tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa antara dan senyawa target telah berhasil disintesis.