Perpustakaan Digital ITB

Dipirometana (DPM) dan Tripirometana (TPM) merupakan senyawa organik yang penting karena dapat dijadikan prekursor dalam sintesis porfirin. Secara tradisional, sintesis senyawa ini menggunakan atmosfer gas inert seperti gas N2 dan katalis juga asam Lewis seperti TFA, ataupun logam. Katalis-katalis yang digunakan dapat menghasilkan limbah tidak ramah lingkungan sehingga diperlukan pengolahan limbah yang mahal. Selain itu, perlakuan reaksi dengan menambahkan gas inert cenderung sulit untuk dilakukan. Oleh karena itu, diperlukan suatu metode baru untuk menghilangkan limbah tersebut. Salah satunya adalah dengan menggunakan cairan ion atau Ionic Liquid (IL). Cairan ion sudah banyak dikembangkan sebagai pelarut organik yang sekaligus berperan sebagai katalis dalam beberapa reaksi organik, sekaligus ramah lingkungan karena dapat didaur ulang. Penelitian ini bertujuan untuk mencari metode optimasi senyawa DPM dan TPM dalam cairan ion [Emim]Br dan [Dmim]Br kemudian mengaplikasikannya pada berbagai jenis benzaldehid untuk melihat pengaruh selektivitasnya. Untuk optimasi, digunakan pirol dan benzaldehid dengan menggunakan 3 metode menurut Lee dkk. yaitu mencampurkan dua dari reagen berbeda terlebih dahulu selama 5 menit kemudian ditambahkan yang lain dan direaksikan selama 5 menit. Metode optimasi yang ditemukan ternyata adalah pirol : benzaldehid (5:1) dengan katalis 10% mol cairan ion yang dilakukan tanpa pelarut, pada suhu ruang, serta tanpa atmosfer inert dengan tahap pencampuran pirol dan benzaldehid selama 5 menit baru ditambahkan cairan ion dan disonikasi selama 5 menit. Hasil yang didapat adalah perbandingan DPM:TPM (1:1) dengan rendemen DPM dan TPM berturut-turut adalah 25,24% dan 22,63%. Kemudian, dengan metode optimasi yang telah ditemukan, dilakukan juga reaksi yang sama untuk 2,3,4,5,6- pentafluorobenzaldehid dan didapatkan persen rendemen DPM dan TPM berturut-turut adalah 30,36% dan 40,9%; kemudian untuk vanillin didapatkan 27,2% (DPM) dan 33,3% (TPM). Sebelumnya, dilakukan juga reaksi antara pirol dengan 2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehid dengan metode menurut Chatterjee dkk. dan didapatkan persen rendemen sebesar 13,42% (DPM) dan 27,49% (TPM). Hal ini menunjukkan bahwa ternyata cairan ion [Emim]Br dan [Dmim]Br membuat reaksi ini menjadi lebih selektif terhadap TPM.