Perpustakaan Digital ITB

Senyawa hesperetin merupakan senyawa golongan flavanon yang memiliki beragam aktivitas biologis seperti antikanker, antikarsinogenik, antioksidan, serta berpotensi sebagai senyawa profilaksis Covid-19. Senyawa ini dapat diperoleh melalui metode isolasi dari kulit jeruk ataupun tumbuhan hijau, akan tetapi ketersediaan hayati senyawa ini sangat rendah di alam sehingga perlu dilakukan metode síntesis. Hesperetin dapat disintesis menggunkan metode síntesis senyawa turunan flavanon lainnya, seperti reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara senyawa turunan benzaldehida dan asetofenon untuk menghasilkan senyawa calkon dan dilanjutkan dengan siklisasi. Senyawa 5,7-dimetil hesperetin merupakan senyawa intermediet penting untuk memperoleh hesperetin. Senyawa ini dapat diperoleh menggunakan bahan baku isovanilin dan brevifolin. Reaksi benzilasi pada senyawa isovanilin dan brevifolin menghasilkan senyawa 3-benziloksi isovanilin dan 2-benziloksi brevifolin dengan rendemen masing-masing sebesar 67% dan 60%. Sintesis senyawa calkon melalui reaksi Claisen-Schmidt dengan metode mekanokimia antara senyawa 3-benziloksi isovanilin dan 2-benziloksi brevifolin menghasilkan senyawa 2,3’-dibenziloksi-4’,4,6-trimetoksi calkon dengan rendemen sebesar 85%. Reaksi debenzilasi senyawa 2,3’-dibenziloksi-4’,4,6-trimetoksi calkon dilakukan dalam kondisi asam pada suhu ruang dan menghasilkan senyawa 5,7-dimetil hesperetin dengan rendemen sebesar 39%.