Perpustakaan Digital ITB

Polisiklik Aromatik Hidrokarbon (PAH) merupakan jenis polutan organik yang bersifat mutagenik dan karsinogenik serta ditemukan pada konsentrasi rendah (skala ppb-ppm) di lingkungan. Teknologi deteksi PAH menggunakan material dari zat warna sebagai sensor masih dalam tahap pengembangan. Salah satu material dari zat warna yang berpotensi sebagai sensor PAH adalah BODIPY (BF2-dipirometena). Material ini dapat dimodifikasi untuk menghasilkan senyawa dengan karakteristik tertentu dan memberikan interaksi spesifik terhadap PAH secara fluoresens. Pada penelitian sebelumnya, interaksi antara PAH seperti antrasena, naftalena, dan fenantrena dengan BODIPY dapat diidentifikasi melalui interaksi ikatan-H lemah tipe CH ··· F yang tidak biasa antara proton CH aksial dari PAH dengan atom F dari BODIPY. Pembentukan titik isosbestik menunjukkan adanya absorpsi yang baik dan PAH membentuk keseimbangan yang stabil dengan BODIPY pada keadaan dasar. Sebagai pewarna fluoresens, perfluorofenil-BODIPY (PFP-BODIPY) dikenal memiliki nilai efisiensi kuantum yang tinggi dibandingkan jenis lainnya. Penelitian ini bertujuan untuk menyintesis dan menyelidiki interaksi PFP-BODIPY dengan PAH. Hex-PFP-BODIPY disintesis melalui tiga tahap reaksi, yaitu kondensasi pirol dengan pentafluoro-benzaldehid pada suasana asam, kemudian substitusi nukleofilik dan pembentukan kompleks dengan BF3. Sebagai pembanding, pentafluorofenil-BODIPY juga disintesis. Setelah proses pemurnian dengan kromatografi, senyawa dikarakterisasi dengan 1H-NMR. Interaksi PAH dengan PFP-BODIPY dievaluasi dengan kolorimetri fluoresens dan UV-Vis. Kolorimetri UV-Vis pentafluorofenil- BODIPY dengan PAH (antrasena, naftalena, dan fenantrena) menunjukkan adanya titik isosbestik pada panjang gelombang 220-300 nm untuk naftalena dan fenantrena sedangkan pada 340-400 nm untuk antrasena. Pada konsentrasi yang sama, absorbansi UV-Vis naftalena lebih rendah dibanding antrasena dan fenantrena. Namun, setelah koreksi konsentrasi molar ( ) titik isosbestik tidak terlihat, yang mengindikasikan interaksi sangat lemah atau tidak adanya interaksi antara pentafluorofenil-BODIPY dan PAH. Kolorimetri fluoresens terhadap PFP-BODIPY dan PAH menunjukkan intensitas fluoresens yang menurun sedangkan pada Hex-PFP-BODIPY peningkatan intensitas fluoresens terlihat. Hal ini menunjukkan Hex-PFPBODIPY berinteraksi dengan PAH.