Perpustakaan Digital ITB

Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa metabolit sekunder biji Tephrosia vogelii (’Kacang Babi’) dan transformasi kimia senyawa hasil isolasi menggunakan SelectfluorTM. Penelitian sebelumnya menunjukkan bahwa ekstrak biji T. vogelii mengandung turunan fenolik kelompok flavanon dan rotenoid. SelectfluorTM atau 1-klorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabisiklo[2.2.2]oktan bis[tetra- fluoroborat] merupakan pereaksi sumber F+ yang digunakan pada reaksi fluorinasi secara elektrofilik. Metode isolasi yang digunakan pada penelitian ini meliputi ekstraksi, fraksinasi, pemisahan, dan pemurnian dengan menggunakan berbagai teknik kromatografi. Struktur senyawa isolate ditentukan berdasarkan data NMR- 1D dan 2D. Pada tahapan isolasi tersebut telah berhasil diisolasi lima senyawa fenolik, yaitu tiga senyawa turunan flavanon [Isolonkokarpin (1), 7-metoksi-8- prenilflavanon (2), Pongacin (3)] dan dua senyawa turunan rotenoid [Tefrosin (4) dan Deguelin (5)]. Selanjutnya, kelima senyawa hasil isolasi tersebut dilakukan transformasi kimia dengan menggunakan 0,5 ekuivalen SelectfluorTM dalam pelarut asetonitril pada suhu 100 oC selama 3 jam. Analisis KLT terhadap campuran reaksi memperlihatkan hanya senyawa 2, 4, dan 5 yang menunjukkan adanya produk reaksi, yaitu 2,3-difluoro-7-metoksi-8-prenilflavanon (2.1) dalam bentuk campuran stereoisomer, Dehidrotefrosin (4.1), 5’-demetiltefrosin (4.2), dan 5’-demetil- deguelin (5.1). Produk reaksi senyawa 4.1 merupakan produk dehidrasi senyawa 4, sementara senyawa 4.2 dan 5.1 merupakan produk reaksi hidrolisis gugus metoksi (-OCH3) menjadi –OH bebas. Ketiga produk reaksi tersebut, yaitu 4.1, 4.2, dan 5.1, merupakan produk reaksi baru dari pereaksi SelectfluorTM sebagai katalis pada dehidrasi alkohol tersier dan hidrolisis gugus –OCH3 aromatik. Sebagai kesimpulan, pada penelitian ini telah berhasil diisolasi lima senyawa turunan fenolik dan penemuan sifat kimia baru pada pereaksi SelectfluorTM sebagai katalis pada reaksi dehidrasi dan hidrolisis gugus –OCH3.