Perpustakaan Digital ITB

Calkon merupakan senyawa alam golongan flavonoid yang memiliki berbagai aktivitas biologis yang sangat penting dalam pengobatan berbagai penyakit. Dalam penelitian ini, berbagai senyawa turunan 2’-hidroksicalkon disintesis dalam medium cairan ion 1-desil-3-metilimidazolium bromida ([DMIm]Br) menggunakan metode MAOS (Microwave-Assisted Organic Synthesis). Calkon merupakan intermediet penting dalam sintesis berbagai senyawa golongan flavonoid, salah satunya senyawa turunan flavanon yang dapat diperoleh melalu i reaksi siklisasi senyawa turunan 2’-hidroksicalkon. Studi komputasi dengan menggunakan pendekatan metode DFT (Density Functional Theory) dilakukan untuk mendukung hasil eksperimen yang telah dilakukan. Metode DFT digunakan untuk menghitung nilai indeks Fukui dari prekursor turunan benzaldehid pada sintesis senyawa turunan 2’-hidroksicalkon yang membuktikan bahwa kereaktifan suatu prekursor dapat berpengaruh terhadap persen hasil yang diperoleh, yaitu untuk produk 2,2’-dihidroksicalkon, 2, 2’-hidroksi-4-metoksicalkon, dan 2,2’- dihidroksi-3-metoksicalkon menghasilkan persen hasil berturut-turut sebesar 65%, 72%, dan 81%. Simulasi mekanisme reaksi juga dilakukan dengan perintah OPTTS. Pada reaksi pembentukan cairan ion [DMIm]Br dapat diketahui bahwa mekanismenya adalah SN2 dengan energi aktivasi sebesar 197,26 kJ/mol. Sedangkan simulasi reaksi siklisasi 2,2’-dihidroksi-3-metoksicalkon membentuk kerangka flavanon menghasilkan dua tahap reaksi dengan energi aktivasi tahap penentu laju reaksi sebesar 63,81 kJ/mol.