Perpustakaan Digital ITB

Garciana mangostana (Guttiferae) adalah tumbuhan tropis yang tersebar di Asia Tenggara. Tumbuhan ini memiliki banyak kegunaan dalam pengobatan tradisional, seperti untuk mengobati tuberkulosis, infeksi kulit, diare dan inflamasi. Kajian fitokimia menunjukan bahwa G. mangostana adalah sumber dari senyawa turunan santon, terutama santon terprenilasi. ?-Mangostin (1) adalah senyawa santon terprenilasi utama yang diisolasi dari G. mangostana, senyawa ini memiliki aktivitas anti-oksidan, anti-inflamasi, sitotoksik dan anti-fungi. Namun, kajian aktivitas anti-bakteri dari senyawa ini masih terbatas. Pertumbuhan jumlah mikroba yang resisten anti-biotik mendorong peneliti untuk mencari agen anti- bakteri, salah satu contohnya dari transformasi kimia. ?-Mangostin (1) mengandung gugus fungsi seperti gugus hidroksil dan gugus prenil yang potensial untuk dilakukan transformasi melalui beberapa tipe reaksi seperti reduksi, oksidasi, substitusi dan reaksi ring-closing metathesis (RCM). Senyawa hasil semisintesis dari ?-mangostin (1) juga telah dilaporkan memiliki bioaktivitas yang tinggi. Namun, reaksi RCM terhadap senyawa ?-mangostin (1) belum pernah dilaporkan sebelumnya. Oleh karenanya, penelitian ini melaporkan suatu isolasi dari senyawa-senyawa santon dari kulit buah G. mangostana dan pembentukan cincin oksepin pada ?-mangostin (1) melalui reaksi alilasi dan RCM. Lalu, aktivitas anti-bakteri dari ?-mangostin (1) dan turunannya juga diuji terhadap sepuluh bakteri (enam bakteri Gram-(+) dan empat bakteri Gram-(-)). Isolasi senyawa santon dilakukan dengan metode eksraksi (maserasi) terhadap kulit buah G. mangostana, fraksinasi dan purifikasi. Fraksinasi dan purifikasi dilakukan dengan berbagai teknik kromatografi seperti kromatografi vakum, kolom dan radial. Semisintesis turunan ?-mangostin (1) dilakukan dengan reaksi alilasi. Selanjutnya, reaksi RCM dilakukan terhadap produk reaksi alilasi. Struktur dari molekul hasil isolasi dan semisintesis ditentukan dengan metode spektroskopi, termasuk metode 1D NMR (1H-NMR, 13C-NMR) dan 2D-NMR (COSY, HMBC, HSQC) dan MS. Pada penelitian ini, empat senyawa telah berhasil diisolasi dan dikarakterisasikan yaitu: ?-mangostin (1), 9- hidroksikalabasanton (2), 2-(?,?-dimetilalil)-1,7-dihidroksi-3-metoksisanton (3) dan tovofilin A (4). Reaksi alilasi menghasilkan 6-O-alil-?-mangostin (5) dan 3,6- di-O-alil-?-mangostin (6). Selanjutnya, reaksi RCM yang dilakukan terhadap 3,6- di-O-alil-?-mangostin (6) menghasilkan senyawa 6-aliloksi-1-hidroksi-7- metoksi-8-prenil-2',5'-dihidro-2,3-oxepinosanton (7) dan 6-aliloksi-1-hidroksi-7- metoksi-8-prenil-2'-dihidro-2,3-oxepinosanton-3'-on (8). Senyawa 7 dan 8 adalah suatu senyawa sintesik analog baru dari senyawa 1. Aktivitas anti-bakteri dari senyawa 1-8 diujikan terhadap sepuluh bakteri, hasil pengujian ini menunjukkan bahwa senyawa 1 memilik aktivitas anti-bakteri yang paling tinggi diatara senyawa-senyawa lainnya dengan zona hambat berada pada rentang 7-15 mm. Hail ini mengindikasikan bahwa kombinasi gugus hidroksi pada C-6 dan/atau gugus prenil pada C-2 dan C-8 pada senyawa ?-mangostin (1) adalah gugus fungsi yang penting dalam aktivitas anti-bakteri senyawa santon.