Article Details

TURUNAN PIRON DARI DAUN CRYPTOCARYA PULCHRINERVIA DAN AKTIVITAS SITOTOKSIKNYA TERHADAP SEL MURIN LEUKEMIA P-388

Oleh   Syawal Abdurrahman [20513078]
Kontributor / Dosen Pembimbing : Dr. Lia Dewi Juliawaty, MS;
Jenis Koleksi : S2 - Tesis
Penerbit : FMIPA - Kimia
Fakultas : Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA)
Subjek : Chemistry
Kata Kunci : Cryptocarya pulchrinervia, ?-piron, sel murin leukemia P-388
Sumber :
Staf Input/Edit : Latifa Noor   Ena Sukmana
File : 8 file
Tanggal Input : 2019-05-17 10:54:02

Genus Cryptocarya yang dikenal dengan nama daerah “medang “ merupakan salah satu genus dengan tingkat evolusi tinggi pada famili Lauraceae. Genus ini tersebar di daerah tropis dan subtropis, termasuk Indonesia. Cryptocarya memiliki nilai ekonomis karena batangnya telah dimanfaatkan sebagai bahan bangunan dan pulp. Tumbuhan ini telah pula dimanfaatkan sebagai obat tradisional, di antaranya obat sakit kepala dan demam. Hasil penelusuran literatur terhadap genus Cryptocarya memperlihatkan bahwa kandungan metabolit sekunder utama pada genus ini yaitu alkaloid, ?-piron dan flavonoid. Metabolit sekunder tersebut juga memiliki bioaktivitas beragam, seperti antikanker, antimalaria, antiinflamasi dan antimikroba. Selain itu, diisolasi pula metabolit sekunder lain, yaitu stilben, lignan, kumarin, terpenoid, steroid dan turunan asam karboksilat. Sampai saat ini baru 26 spesies Cryptocarya Indonesia yang telah dikaji fitokimia dan bioaktivitasnya. Walaupun demikian, kajian fitokimia dan bioaktivitas dari metabolit sekunder spesies Cryptocarya pulchrinervia belum pernah dilaporkan. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi metabolit sekunder dari daun C. pulchrinervia dan menguji bioaktivitas ekstrak serta senyawa hasil isolasi terhadap sel murin leukemia P-388. Isolasi metabolit sekunder dilakukan dengan serangkaian metode pemisahan meliputi maserasi menggunakan metanol, pemisahan klorofil serta partisi dengan etil asetat. Ekstrak etil asetat selanjutnya dipisahkan dan dimurnikan dengan menggunakan teknik kromatografi cair vakum (KCV), kromatografi kolom gravitasi (KKG), dan kromatografi radial (KR). Pada penelitian ini diperoleh tujuh senyawa murni dan tiga di antaranya telah dikarakterisasi menggunakan data spektroskopi IR dan NMR (1H,13C, HSQC, HMBC, dan TOCSY). Tiga senyawa tersebut merupakan turunan piron yaitu CP- 1, CP-2 dan CP-3 yang disarankan sebagai senyawa baru. Biogenesis pembentukan kerangka dasar piron pada Cryptocarya, secara umum mengikuti jalur yang lazim yaitu penggabungan jalur asetat malonat dan sikimat. Pada biogenesis tersebut asetil-KoA bereaksi dengan malonil-KoA membentuk poliketida. Penambahan cincin aromatik pada poliketida diperoleh dengan mereaksikan poliketida dengan unit sinamoil-KoA. Selanjutnya terjadinya reaksi sekunder (reduksi, adisi, siklisasi dan dehidrasi) dapat menghasilkan senyawa CP-1, CP-2 dan CP-3. Uji sitotoksiksitas ekstrak metanol dan etil asetat terhadap sel murin leukemia P-388 menunjukkan bahwa keduanya tidak aktif dengan nilai IC50 masing-masing 38,61 dan 46,25 µg/mL. Selanjutnya, dua senyawa yaitu CP- 1 dan CP-2 dinyatakan aktif dengan nilai IC50 masing-masing 3,04 dan 3,03 µg/mL. Sementara itu, senyawa CP-3 bersifat tidak aktif dengan nilai IC50 29,35 µg/mL. Oleh karena itu, senyawa CP-1 dan CP-2 dapat disarankan untuk dijadikan sebagai agen anti kanker. Selain itu, kajian hubungan struktur senyawa dan aktivitas menyarankan bahwa adanya penambahan gugus kabonil dan hidroksil pada rantai samping dapat meningkatkan aktivitas serta adanya oksigenasi pada cincin aromatik dapat menurunkan sitotoksiknya terhadap sel murin leukemia P-388 .