Perpustakaan Digital ITB

Senyawa 2-tiohidantoin adalah senyawa analog hidantoin dengan mengganti atom oksigen pada gugus karbonil dengan atom sulfur pada posisi atom nomor dua pada cincin hidantoin. Senyawa 2-tiohidantoin memilki manfaat di bidang kesehatan sebagai antimutagenik, antikanker, antiproliferasi, antiangiogenik, dan antimalaria. Sintesis senyawa turunan 2-tiohidantoin, yaitu 5-(4-hidroksibenzil)-2-tiohidantoin, dilakukan dengan mereaksikan L-tirosin dengan tiourea yang termasuk dalam reaksi kondensasi. Namun pada penelitian ini dilakukan sintesis 2-tiohidanton dengan penambahan cairan ion 1-desil-3-metilimidazo l ium bromida ([C10MIM][Br]) sebagai media. Sintesis cairan ion 1-desil-3-metilimidazo l ium bromida, dan 2-tiohidantoin dilakukan dengan menggunakan gelombang mikro atau metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis). Cairan ion 1-desil-3-metilimidazolium bromida disintesis dengan mereaksikan 1-metilimidazol dengan 1-bromodekana pada temperatur 50 °C dengan daya iradiasi gelombang mikro sebesar 300 watt selama 21 menit. Cairan ion 1-desil-3-metilimidazolium bromida diperoleh berupa cairan kental bewarna kuning dengan titik leleh 31 °C dan rendemen 83,53%. Data karakterisasi spektrum FTIR dengan pelet KBr, spektrum massa via pengukuran LC-MS dalam pelarut metanol, spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR produk dalam pelarut metanol-d4 menunjukkan bahwa cairan ion 1-desil-3-metilimidazolium bromida telah berhasil disintesis. Sedangkan sintesis senyawa turunan 2-tiohidantoin dilakukan dengan mereaksikan L-tirosin dengan tiourea dan cairan ion 1-desil-3-metilimidazolium bromida sebagai media dengan variasi daya iradiasi gelombang mikro (300-600 watt). Dari beberapa percobaan dengan variasi tersebut diperoleh daya iradias i gelombang mikro optimal pada 300 watt, dan menghasilkan rendemen sebesar 23,69% pada temperatur 49 °C selama 38 detik dengan titik leleh produk 203-206 °C. Data karakterisasi spektrum FTIR dengan pelet KBr, spektrum massa via pengukuran LC-MS dalam pelarut metanol, spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR produk dalam pelarut aseton-d6 menunjukkan bahwa senyawa turunan 2-tiohidantoin, yaitu 5-(4-hidroksibenzil)-2-tiohidantoin, telah berhasil disintesis.