Perpustakaan Digital ITB

Flavon merupakan senyawa fenolik yang terdapat pada tumbuhan terestial di alam.Senyawa flavon dan turunannya telah diketahui memiliki berbagai aktivitas biologi seperti antioksidan, antiinflamasi, antibakteri, antikanker, dan antimikroba, sehingga dapat berpotensi untuk dikembangkan dalam bidang industri kesehatan dan pangan. Pada penelitian ini, mediator cairan ion turunan imidazolium dan amonium halida berhasil digunakan untuk memediasi reaksi siklisasi oksidatif 1-(2-hidroksifenil)3-fenil-1,3- propandion menjadi 2-fenil-4H-1-benzopiran-4-on. Cairan ion yang berperan sebagai mediator dipreparasi dengan mereaksikan 1-metilimidazol dengan haloalkana (n- klorobutana; n-bromodekana; n-bromododekana) atau N,N,N-trietilamina dengan n- bromodekana dengan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS). Sintesis cairan ion berlangsung dengan suhu yang bervariasi 50oC hingga 80oC selama 21 hingga 80 menit. Cairan ion yang dihasilkan adalah [BMIM]Cl, [DMIM]Br, [DDMIM]Br, dan [DTEAM]Br dengan rendemen yang diperoleh secara berturut-turut 24%, 87%, 48%, dan 5%. Uji KLT untuk cairan ion imidazolium dilakukan dalam sistem eluen kloroform:metanol (9:1, v/v) memberikan nilai Rf yang berbeda dengan prekursor. Senyawa 2-fenil-4H-1-benzopiran-4-on berhasil disintesis dalam mediator cairan ion dengan metode MAOS menghasilkan rendemen tinggi 89% hingga 99%, serta reaksi berlangsung dalam waktu yang singkat 3 hingga 6 menit dengan daya 200 Watt pada temperatur 150oC. Hasil uji KLT terhadap flavon dengan menggunakan sistem eluen n-heksana:etil asetat (7:3,v/v) memberikan nilai faktor retensi (Rf) sebesar 0,4. Senyawa produk cairan ion dan flavon yang dihasilkan dikarakterisasi secara spektroskopi FT-IR dan NMR. Berdasarkan pengukuran spektrum FT-IR, cairan ion imidazolium memiliki puncak khas vibrasi gugus C-N pada bilangan gelombang 1164 cm-1 hingga 1184 cm-1 dan vibrasi gugus C=N pada bilangan gelombang 1570 cm-1. Hasil pengukuran spektrum 1H NMR (500 MHz, CDCl3) cairan ion turunan imidazolium menunjukkan sinyal khas proton singlet (? = 7,5-10,5 ppm gugus aromatik) dan sinyal proton (? = 1,3-4,2 ppm gugus alifatik), sedangkanspektrum 1H NMR (500 MHz, CDCl3) cairan ion turunan amonium menunjukkan adanya sinyal proton alifatik (? = 0,7-3,4 ppm). Pengukuran spektrum FT-IR senyawa flavon menunjukkan puncak khas vibrasi gugus C-O pada bilangan gelombang 1376 cm-1dan puncak vibrasi gugus C=O pada bilangan gelombang 1647 cm-1. Spektrum 1H NMR (500 MHz, CDCl3) flavon menunjukkan sinyal proton aromatik (? = 7,4-8,2 ppm) dan terdapat sinyal proton singlet (? = 6,8 ppm) menunjukkan proton yang terikat pada gugus etilen cincin C. Hasil sintesis 2-fenil-4H-1- benzopiran-4-on yang dimediasi oleh cairan ion daur ulang berhasil dilakukan dengan rendemen tinggi 94% hingga 99%. Senyawa produk yang dihasilkan dikonfirmasi melalui pembuktian uji KLT yang dibandingkan dengan flavon standar menggunakan sistem eluen n- heksana:etil asetat (7:3, v/v).