Perpustakaan Digital ITB

Flavonoid adalah kelompok senyawa alam polifenolik yang dicirikan oleh kerangka karbon C6–C3–C6. Flavonoid telah dilaporkan memiliki berbagai bioaktivitas, seperti antibakteri, antivirus, antiradang, antialergi, dan vasodilator (memperlebar pembuluh darah). Salah satu turunan flavonoid yang lazim ditemukan dalam tumbuhan dari famili Moraceae ialah 3-prenilflavon, khususnya dari genus Artocarpus dan Morus. Kelompok senyawa ini telah dilaporkan bioaktif sebagai antikanker dan antimalaria, dan aktivitasnya dihubungkan dengan prenilasi di C-3 serta pola trioksigenasi cincin-B di C-2’, C-4’, dan C-5’. Untuk mempelajari lebih lanjut bioaktivitas tersebut, 3-prenilflavon perlu disintesis melalui prenilasi dan kemudian siklisasi dari -diketon. Dalam penelitian ini, - diketon, 1-(2-hidroksifenil)-3-fenilpropana-1,3-dion, telah berhasil disintesis sebagai prekursor untuk 3-prenilflavon yang paling sederhana. Sintesis dilakukan dalam empat-tahap, yang melibatkan penataan ulang Baker-Venkataraman, dari bahan awal fenol. Rendemen keseluruhan mencapai 6,6%. Asetilasi fenol dengan asam asetat glasial dan katalis H2SO4 pekat menghasilkan 25–52% fenil asetat. Penataan ulang Fries berkataliskan-AlCl3 mengubah fenil asetat menjadi o- hidroksiasetofenon (o-HAP) dengan rendemen 34%. Benzoilasi o-HAP dan penataan ulang produk ester dengan kalium hidroksida dalam piridina menghasilkan -diketon. Rendemen kedua tahap ini berturut-turut 27–44% dan 82–85%. Kondensasi Claisen antara asetofenon dan metil o-t-butildimetilsilil- salisilat tidak berhasil. Namun, proteksi metil salisilat menghasilkan rendemen 49-72%. Semua produk sintesis dalam penelitian ini telah dicirikan secara spektroskopi dan, untuk produk padatan, juga dicirikan titik lelehnya.