Perpustakaan Digital ITB

Fenomena luminesensi senyawa organik telah banyak dimanfaatkan, salah satu pemanfaatannya adalah dalam perangkat OLED (Organic Light Emitting Diode). Kriteria senyawa untuk OLED adalah molekul organik kaku yang terkonjugasi. Dalam penelitian ini disintesis senyawa 2,4,5-trifenilimidazol. Tahapan sintesis dimulai dari prekursor benzoin yang dioksidasi menjadi benzil (1) (bibenzoil) oleh gas oksigen di udara dengan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) menggunakan fasa pendukung alumina tanpa pelarut dan daya iradiasi 800 W. Sintesis berlangsung selama 5 menit pada suhu rata- rata 76,4 oC dengan rendemen 99,18 %. Benzil (1) hasil sintesis memiliki nilai Rf 0,85 pada uji KLT dengan pelat silika 60GF254 dan eluen n-heksana – etil asetat (2:1), yang berbeda dari nilai Rf benzoin (0,69). Titik leleh benzil (1) adalah 94 – 95 oC, dan spektrum FTIR (Fourier Transform Infra Red) menunjukkan hilangnya puncak untuk gugus O-H pada 3425,51 cm-1, dan menguatnya puncak untuk gugus C=O pada 1672,25 cm-1. Senyawa 2,4,5- trifenilimidazol (7) disintesis dari reaksi antara benzil (1), benzaldehid, ammonium asetat dan asam asetat glasial dengan metode MAOS. Waktu reaksi yang diperlukan adalah 9,6 menit dengan suhu rata-rata 83,4 oC dan diperoleh rendemen 69,04 %. Senyawa 2,4,5- trifenilimidazol (7) hasil sintesis memiliki nilai Rf 0,68 pada uji KLT dengan pelat silika 60GF254 dan eluen n-heksana – etil asetat (2:1). Titik leleh 2,4,5-trifenilimidazol (7) adalah 267-268 oC, dan spektrum FTIR menunjukkan adanya puncak untuk gugus N-H pada 3038,53 cm-1 dan puncak untuk gugus C-N pada 1209,51 cm-1. Pengukuran spektrum 1H- NMR senyawa 2,4,5-trifenilimidazol (7) memberikan sinyal khas proton –NH pada geseran kimia 9,31 ppm dan proton gugus fenil pada rentang geseran kimia 7,46-7,94 ppm. Hasil pengukuran spektrofotometri UV-Vis 2,4,5-trifenilimidazol (7) menunjukkan panjang gelombang maksimum pada 207, 224, dan 300 nm, sedangkan hasil pengukuran spektrofotometri fluoresensinya dengan panjang gelombang pengeksitasi 350 nm menunjukkan puncak pada panjang gelombang 394 nm dengan intensitas 3522 a.u., yang berada pada daerah fluoresensi warna biru. Maka 2,4,5-trifenilimidazol (7) berpotensi sebagai lapisan pengemisi untuk material OLED.