Perpustakaan Digital ITB

Kiralitas adalah sifat molekul yang memiliki peranan besar dalam berbagai aspek kehidupan. Sejak penemuannya oleh Louis Pasteur pada tahun 1848, banyak penelitian tentang kiralitas senyawa bahan alam dan sintetik telah dilakukan. Salah satu topik yang paling menarik dalam bidang ini adalah induksi kiralitas, dimana kiralitas ditransfer dari suatu molekul kiral ke molekul akiral lain. Dalam penelitian ini, serangkaian molekul kompleks dirancang untuk transfer kiralitas dari motor molekul bifenol ‘generasi pertama’ yang kiral ke senyawa biaril yang fleksibel secara konformasi, seperti 3,3’-bipiridin, 4,4’-biisokuinolin, 1,1’-dimetil-4,4’-biisokuinolin, dan 1,1’-difenil-4,4’-biisokuinolin melalui pembentukan ikatan hidrogen. Senyawa motor molekul bifenol berhasil disintesis melalui tiga tahap reaksi, yaitu reaksi alkilasi Friedel-Crafts diikuti asilasi, homokupling McMurry, dan deproteksi gugus metoksi dengan rendemen yang baik untuk setiap tahap (59?74%). Kedua enansiomer motor molekul bifenol diperoleh dalam enantiomeric excess tinggi (>99%) dari resolusi motor molekul hasil sintesis dengan (8S,9R)-N-benzilcinchonidinium klorida menggunakan etil asetat atau asetonitril sebagai pelarut. Masing-masing senyawa biaril disintesis melalui satu tahap reaksi, yaitu reaksi kupling-silang-terkatalisis-Pd, homokupling-terkatalisis-Ni, atau fungsionalisasi-1,4 dengan rendemen rendah hingga sedang (5?49%). Selanjutnya, tahap isomerisasi fotokimia dan termal motor molekul bismetoksi, intermediet dalam sintesis motor molekul bifenol, dipelajari menggunakan spektroskopi UV-Vis dan 1H NMR. Hasilnya menunjukkan bahwa gugus metoksi dalam motor molekul tidak memiliki pengaruh signifikan dalam tahap isomerisasi termal. Studi NMR menunjukkan tidak adanya pembentukan ikatan hidrogen antara motor molekul bifenol dengan 3,3’-bipiridin maupun 4,4’- biisokuinolin seperti yang diharapkan. Hasil serupa juga diperoleh ketika senyawa biaril diganti dengan senyawa diamina alifatik kiral. Sebuah kompleks baru untuk transfer kiralitas menggunakan motor molekul berbasis piridin dirancang, tetapi upaya untuk mensintesis kerangka motor tersebut belum berhasil.