Perpustakaan Digital ITB

Organic Light Emitting Diode (OLED) merupakan salah satu material teknologi mutakhir yang dikembangkan dengan memanfaatkan senyawa organik, khususnya senyawa aromatik yang memiliki banyak ikatan terkonjugasi. Bidang ini semakin diminati karena penggunaan senyawa organik untuk lapisan emisif pada OLED memiliki beberapa kelebihan daripada penggunaan senyawa anorganik. Oleh karena itu, dalam penelitian ini dilakukan studi reaksi transformasi senyawa N,N-difenilamina menjadi 4-nitrodifenilamina yang memiliki potensi untuk dimanfaatkan sebagai prekursor material OLED menggunakan cairan ion 1-metil-3-sulfonat imidazolium klorida ([Msim]Cl) sebagai pelarut sekaligus zat bantu reaksi. Dalam penelitian ini, reaksi transformasi N,N-difenilamina dilakukan melalui reaksi nitrasi dengan menggunakan pelarut 1-metil-3-sulfonat imidazolium klorida. Terlebih dahulu dilakukan sintesis 1-metil-3-sulfonat imidazolium klorida dan strukturnya dikonfirmasi menggunakan FTIR dan NMR. Spektrum FTIR [Msim]Cl (pelet KBr) menunjukkan puncak pada bilangan gelombang 1080,14 cm-1, 1109,07 cm-1, dan 1284,59 cm-1 yang berturut-turut merupakan serapan khas gugus fungsi S=O, N-SO2, dan O-SO2. Spektrum 1H-NMR [Msim]Cl (500 MHz, CDCl3) menunjukkan 4 sinyal geseran kimia proton pada 3,99 (s, 3H, CH3); 7,55 (s, 1H); 7,60 (s, 1H); 8,91 (s, 1H); dan 12,50 (s, 1H) ppm. Selanjutnya, reaksi transformasi N,N-difenilamina dilakukan menggunakan pelarut [Msim]Cl] dengan beberapa variasi waktu reaksi (3-11 menit). Dari variasi tersebut didapatkan waktu reaksi optimal pada waktu 9 menit dan menghasilkan rendemen sebesar 77,36%. Produk reaksi nitrasi yang dihasilkan dikarakterisasi dengan spektroskopi IR, 1H-NMR, UV-Vis, dan fluoresensi. Spektrum FT-IR senyawa produk (pelet KBr) menunjukkan puncak pada bilangan gelombang 1251,80 cm-1 yang merupakan serapan khas gugus fungsi nitro. Spektrum 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) senyawa produk menunjukkan 4 sinyal geseran kimia proton pada 6,42 (s, 1H); 6,91 (d, 2H); 7,06 – 7,50 (m, 3H); dan 7,80 (d, 1H) ppm yang merupakan geseran kimia proton khas milik senyawa 4-nitrodifenilamina. Panjang gelombang serapan maksimum pada spektrum UV-Vis untuk senyawa 4-nitrodifenilamina dalam aseton adalah 329 dan 395 nm. Senyawa 4-nitrodifenilamina mengemisikan cahaya pada panjang gelombang 398 nm, 420 nm, dan 699 nm. Dengan demikian, senyawa 4-nitrodifenilamina berpotensi untuk digunakan sebagai material OLED karena dapat mengemisikan cahaya pada daerah sinar tampak.