Perpustakaan Digital ITB

Kelompok senyawa organik tengah dikembangkan dan dimanfaatkan sebagai material Organic Light Emitting Diode (OLED) karena dinilai memiliki beberapa kelebihan dibandingkan senyawa anorganik. Karakteristik material OLED dari senyawa organik harus memiliki banyak ikatan rangkap terkonjugasi, salah satunya yaitu kelompok turunan senyawa N,N-difenilamina. Oleh karena itu, dilakukan studi reaksi transformasi N,N-difenilamina untuk mencari senyawa turunannya yang berpotensi sebagai material OLED. Pada penelitian ini, telah dilakukan sintesis senyawa N,N-difenilbenzidin dari reaksi transformasi N,N-difenilamina dan iodin (I2) sebagai inisiator reaksi radikal dengan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS). Metode ini digunakan untuk menggantikan metode konvensional dengan teknik refluks. Beberapa variasi reaksi telah dilakukan dan reaksi optimum didapatkan pada kondisi daya radiasi 500 W dan waktu reaksi 30 menit. Hasil uji kemurnian menggunakan teknik Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dengan eluen n-heksana:etil asetat = 9:1 (v/v) memberikan faktor retensi (Rf) sebesar 0,25. Titik leleh produk reaksi terukur pada rentang 244-249 oC. Hasil elusidasi struktur senyawa N,N-difenilbenzidin menunjukkan 5 sinyal geseran kimia proton pada daerah aromatik (? = 6,8-7,8 ppm) ketika dilakukan pengukuran spektrum 1H-NMR (500 MHz, aseton-d6) dan nilai [M+H]+ = 337 atau Mr = 336 g/mol saat dilakukan pengukuran spektrum massa. Panjang gelombang serapan maksimum pada spektrum UV-Vis untuk senyawa produk dalam aseton sebesar 408 nm, sementara panjang gelombang emisi fluoresensi produk sebesar 524 dan 578 nm. Berdasarkan hasil karakterisasi, reaksi transformasi N,N-difenilamina menjadi N,N-difenilbenzidin berhasil dilakukan, serta senyawa produk berpotensi untuk digunakan sebagai material OLED karena mengemisikan cahaya (hijau-kuning) pada daerah sinar tampak.