Perpustakaan Digital ITB

Senyawa (rumus) (rumus) (rumus)-karbonil tak jenuh atau yang biasa dikenal dengan senyawa calkon merupakan senyawa yang memiliki aktivitas biologi yang tinggi seperti anti-kanker, anti-inflamator, antimikroba, antijamur, antioksidan, dan antitumor. Senyawa calkon merupakan kelompok senyawa flavonoid. Secara kimia, senyawa calkon merupakan bentuk cincin terbuka dari kelompok senyawa tersebut. Pasar kelompok senyawa flavanoid dilaporkan akan terus meningkat sampai tahun 2022 sehingga perolehan senyawa ini banyak diminati dan dikembangkan. Dalam penelitian ini, senyawa calkon diperoleh dengan mereaksikan salisilaldehid dan asetofenon untuk menghasilkan senyawa 3-hidroksifenil-1-fenilpropenon yang dapat ditransformasi lebih lanjut menjadi flavon. Reaksi ini berlangsung dalam medium cairan ion dan menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) untuk menerapkan prinsip green chemistry. Cairan ion yang digunakan sebagai medium merupakan cairan ion turunan imidazol yaitu 1- desil-3-metilimidazolium bromida ([DMIm]Br) dan 1-dodesil-3-metilimidazolium bromida ([DDMIm]Br). Cairan ion ([DMIm]Br) dan ([DDMIm]Br) ini disintesis dengan metode MAOS pada daya iradiasi 300 W dan suhu 50 oC selama 60 menit dan menghasilkan rendemen berturut-turut 62,24% dan 40,33%. Asetofenon dan salisilaldehid direaksikan dengan perbandingan mol 1:1 dalam pelarut cairan ion : air = 1:5 (w/v) pada suasana basa menggunakan metode MAOS (P = 300 W, T=60 oC) dan menghasilkan rendemen hingga 55,13% pada waktu reaksi 35 menit dalam medium cairan ion [DDMIm]Br : air = 1:5 (w/v). Titik leleh senyawa calkon yang dihasilkan adalah 154-155 oC. Konfirmasi terbentuknya senyawa 3-hidroksifenil-1-fenilpropenon dilakukan dengan melakukan karakterisasi IR (O-H: 3203,76 cm-1; C=O: 1639,49 cm-1; C=C: 1562,34 cm-1) dan NMR serta analisis TOCSY yang menunjukkan adanya kopling trans (J = 15,8 Hz) yang bersesuaian dengan struktur senyawa calkon.