Perpustakaan Digital ITB

Indonesia merupakan salah satu negara penghasil minyak cengkeh terbesar di dunia. Komponen utama dari minyak cengkeh adalah eugenol yakni sebanyak 89%. Eugenol mempunyai struktur dasar berupa fenil propana (C6-C3) dengan gugus fungsi alil, fenol dan metoksi. Gugus alil pada eugenol dapat ditransformasi menjadi gugus fungsional lain yang lebih aktif melalui beberapa reaksi sehingga dapat dijadikan sebagai building block untuk sintesis senyawa dengan bioaktivitas tertentu. Berdasarkan analisis retrosintesis salah satu senyawa aktif yang mungkin dapat disintesis melalui prekursor yang diperoleh dari hasil transformasi eugenol yaitu silibin. Silibin merupakan senyawa bahan alam yang mempunyai bioaktivitas sebagai hepatoprotektor dan digunakan sebagai obat penyakit hepatitis. Sedangkan hepatitis sendiri merupakan penyakit yang menjadi masalah kesehatan dunia termasuk di Indonesia. Oleh sebab itu penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan produk transformasi eugenol yang berpotensi sebagai prekursor untuk sintesis unit koniferil alkohol pada Silibin. Pada penelitian ini telah berhasil dilakukan transformasi gugus alil pada eugenol menjadi turunan koniferil alkohol 3 melalui reaksi adisi bromida dan dilanjutkan reaksi eliminasi. Identifikasi senyawa hasil reaksi dilakukan menggunakan spektroskopi FTIR, NMR dan MS. OREugenolR=OH1R=OAcaOAcOBrOAcOAcOBrBrOAcOOO22a3bc+OOHOOOHOHOOHOHOMeSilibin(77%)(13%)(51%) Pereaksi: a. CH3COCl (2ek), refluks, 1 Jam. b. Br2 (1ek), CH3COOH, 10 oC, 1 jam. c. Asam benzoat (1,1ek), K2CO3 (2ek), DMSO, RT, 24 jam.