Perpustakaan Digital ITB

Hampir seluruh wilayah Indonesia kaya akan tumbuhan penghasil minyak atsiri. Minyak atsiri merupakan minyak yang bersifat mudah menguap yang diperoleh dari ekstrak jaringan tanaman seperti daun, bunga, buah, kulit batang, dan akar dengan cara destilasi. Komposisi kimia minyak atsiri sebagian besar mengandung senyawa seskuiterpen alifatik, turunan hidrokarbon teroksigenasi dan hidrokarbon aromatik. Salah satu jenis minyak atsiri yang banyak diproduksi di Indonesia adalah minyak cengkeh yang berasal dari tanama cengkeh (Syzygium aromaticum). Indonesia sendiri kaya akan produksi minyak cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama dari minyak cengkeh yang umumnya diperoleh dengan cara destilasi uap dari daun, tunas, dan batang tanaman cengkeh. Struktural eugenol memiliki kerangka C6-C3 dengan gugus metoksi, fenol, dan alil. Gugus alil pada eugenol atau isoeugenol dapat ditransformasi menjadi gugus fungsi lain yang lebih aktif sehingga dapat dijadikan building block untuk sintesis senyawa aktif contohnya yaitu silimarin. Berdasarkan analisis retrosintesis, senyawa aktif silimarin yang merupakan obat untuk penyakit hepatitis dapat disintesis menggunakan bahan awal eugenol. Berdasarkan data statistik menunjukkan bahwa 28 juta penduduk Indonesia terinfeksi hepatitis B dan C, 14 juta diantaranya berpotensi menjadi kronis, dan dari yang kronis tersebut 1,4 juta orang berpotensi menderita kanker hati. Oleh sebab itu penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan produk transformasi dari eugenol yang berpotensi sebagai unit fenil propana dari silimarin. Struktur silimarin terdiri dari dua unit yaitu unit flavonoid dan unit fenil propana. Pada penelitian ini, terhadap eugenol telah dilakukan transformasi menjadi turunan koniferil alkohol 4 yang diperoleh dari reaksi adisi bromida dan dilanjutkan dengan reaksi eliminasi pada gugus alil dari eugenol. Spektrum 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa 4 dapat dibedakan dari eugenol dengan adanya sinyal karbon sp2 pada ?C 133,64 dan 119,46 ppm yang menunjukkan sinyal C7 dan C8. Hal ini menunjukkan bahwa adisi bromida dan eliminasi telah berhasil mengubah eugenol menjadi senyawa turunan koniferil alkohol. Hal ini juga didukung adanya sinyal pada 65,01 ppm yang merupakan sinyal C-O alifatik pada C9, sehingga senyawa 4 berpotensi untuk dijadikan prekursor unit fenil propana dari silimarin telah berhasil disintesis. Penelitian ini juga berhasil mensintesis kerangka dimer dari eugenol maupun isoeugenol yaitu senyawa 1, 2 dan 5. Produk dimer yang diidentifikasi dengan spektrum 13C-NMR dan MS yang mempunyai 20 sinyal karbon dengan pola dimerisasi yang berbeda-beda. Senyawa 1 merupakan dimer simetris dari eugenol ii melalui pembentukan ikatan C–C, sedangkan senyawa 2 merupakan dimer tidak simetris melalui pembentukan ikatan C–O–C. Senyawa 5 sendiri merupakan dimer dari isoeugenol melalui pembentukan ikatan C–C dan C–O–C. Pola dimerisasi yang berbeda untuk berbagai kondisi reaksi ini dapat dijadikan sebagai metode yang efisien untuk mendapatkan jalur sintesis senyawa bahan alam dengan kerangka lignan dan neolignan.