Perpustakaan Digital ITB

Kelompok senyawa statin merupakan senyawa antikolesterol yang memiliki unit utama 3,5-dihidroksi heptanoat. Unit ini dapat disintesis melalui reduksi unit 3,5-dioksoheptanoat atau 4-hidroksi piran-2-on secara asimetrik. Salah satu sumber senyawa yang memiliki unit 4-hidroksi piran-2-on adalah 5,6-dehidrokawain yang merupakan komponen utama pada ekstrak buah tumbuhan Alpinia malaccensis atau dikenal di masyarakat sebagai “lajah gowa”. Pada penelitian ini telah berhasil diisolasi senyawa 5,6-dehidrokawain dari buah A. malaccensis melalui tahap ekstraksi menggunakan pelarut aseton diikuti pemurnian menggunakan teknik kromatografi. Proses isolasi, yang dilakukan mampu menghasilkan 5,6-dehidrokawain dengan rendemen hingga 18 %. Transformasi terhadap 5,6-dehidrokawain melalui reaksi dengan natrium metoksida berhasil membuka cincin piranon diikuti degradasi terhadap 4 atom karbon menghasilkan asam sinamat dengan rendemen sebanyak 50 %. Sementara reaksi hidrogenasi 5,6-dehidrokawain menggunakan gas hidrogen pada tekanan rendah dengan katalis Pd/TiO2 berhasil mengadisi ikatan rangkap internal tanpa merusak cincin piranonnya menghasilkan senyawa dihidro-5,6-dehidrokawain dengan rendemen 74 %. Semua produk yang dihasilkan dikarakterisasi menggunakan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa reduksi cincin piranon pada5,6-dehidrokawain untuk menghasilkan unit 3,5-dihidroksi karboksilat seperti pada unit statin memerlukan kondisi yang lebih keras.