Perpustakaan Digital ITB

Indonesia merupakan salah satu negara penghasil minyak cengkeh utama di dunia. Komponen utama minyak cengkeh tersebut adalah eugenol (80%) yang memiliki struktur dasar fenil propana dengan gugus fungsi alil, fenol dan eter. Senyawa dengan struktur dasar fenil propana dapat dijadikan sebagai building block untuk sintesis bahan aktif obat hepatitis jenis silimarin. Hepatitis merupakan penyakit yang berbahaya dan menjadi permasalahan kesehatan di dunia termasuk Indonesia. Dengan ketersediaan eugenol yang melimpah di Indonesia, maka transformasi terhadap senyawa eugenol menjadi sangat penting untuk dilakukan guna meningkatkan manfaat dan nilai ekonominya. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan produk transformasi pada eugenol dari minyak cengkeh sebagai bahan baku sintesis unit fenil propana dari silimarin. Pada penelitian ini telah berhasil dilakukan transformasi unit propena dari eugenol menjadi gugus hidroksi keton melalui oksidasi menggunakan oksigen pada kondisi Wacker (a) yang diikuti hidroksilasi posisi alfa terhadap keton yang dikatalisis oleh iodin (b). Identifikasi senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan spektroskopi FTIR, NMR dan MS. Senyawa 1 yang dihasilkan adalah sebanyak 45%. Terbentuknya senyawa 1 ditandai dengan sinyal keton pada δC 206,9 ppm dan serapan keton pada spektroskopi IR yang muncul pada bilangan gelombang 1708 cm-1. Selain itu juga didukung dengan adanya puncak pada spektroskopi massa dengan (M-H)- m/z 179,0707 yang sesuai dengan massa molekul senyawa 1. Sementara rendemen senyawa 2 yang telah diperoleh dari reaksi hidroksilasi α-karbonil adalah sebanyak 35%. Struktur senyawa 2 diidentifikasi melalui data 1H-NMR dan menunjukkan adanya sinyal proton α-hidroksi keton serta gugus metin yang muncul pada δH 4,26 ppm dan 5,02 ppm. Pengukuran spektrometri massa dari senyawa 2 menunjukkan massa molekul dengan (M-H)- m/z 195,0654. Proteksi selektif terhadap gugus alkohol sekunder dilakukan menggunakan trimetilsilan (TMS) (c) dan diperoleh senyawa 3 sebanyak 43%. Pada 1H-NMR senyawa 3 terdapat sinyal dari satu unit trimetilsilan (TMS), sedangkan sinyal proton dari α-hidroksi keton tidak muncul pada spektrum NMR. Lebih lanjut, proteksi selektif terhadap gugus fenol berhasil dilakukan dengan gugus TBS (d) dan dihasilkan senyawa 4 sebanyak 52%. Terlindunginya gugus fenol pada senyawa 4 dibuktikan dengan adanya sinyal proton dari satu unit t-butil dimetilsilan (TBS) yang disertai dengan tidak adanya sinyal gugus fenol pada spektrum 1H-NMR. Produk samping yang dihasilkan dari reaksi (a) adalah senyawa vanilin, sedangkan produk samping reaksi (b) adalah .....