Perpustakaan Digital ITB

Dalam penelitian ini, flavanon disintesis melalui dua tahap reaksi yang dimulai dari reaksi 2'-hidroksiasetofenon dan aldehida. Kondensasi Claisen-Schmidt dilakukan pada dua prekursor tersebut untuk menghasilkan 2'-hidroksicalkon dengan substituen mono-, di-, dan tri- pada cincin B. Selanjutnya, senyawa flavanon didapatkan melalui siklisasi intramolekuler oksa-Michael dengan tiga kondisi reaksi yang berbeda yaitu dengan asam metana sulfonat dalam etanol, natrium asetat dalam metanol, dan piperidin dalam air. Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari metode yang efektif untuk mendapatkan senyawa flavanon dengan kondisi reaksi yang optimal. Sebanyak dua belas turunan senyawa 2?-hidroksicalkon (1a–1l) berhasil disintesis dengan rendemen berkisar antara 17–99%. Hasil sintesis senyawa dengan substituen gugus penarik elektron memiliki rendemen yang tinggi yaitu senyawa 1e dan 1f yang masing-masing memiliki rendemen 99% dan 98%. Sedangkan rendemen paling kecil terdapat pada senyawa calkon yang tidak memiliki substituen di cincin B yaitu senyawa 1a. Struktur dari turunan senyawa 2? hidroksicalkon dikonfirmasi dengan 1H-NMR dan 13C-NMR. Turunan senyawa 2? hidroksicalkon ditunjukkan dengan sinyal khas 1H-NMR berupa keton tak jenuh ?,? yang menunjukkan sinyal proton olefin pada ?H 7,85–8,39 dan 7,60–8,02 ppm, dengan konstanta kopling sekitar 15 Hz, yang masing-masing menunjukkan C?-H dan C?-H. Konstanta kopling yang tinggi menunjukkan konfigurasi proton trans. Sedangkan konfirmasi 13C-NMR terbentuknya calkon ditunjukkan dengan munculnya geseran karbon sp2 pada ?C 118,0 dan 145,0 ppm yang diasumsikan sebagai ?,?-tak jenuh. Sinyal karbon karbonil ditunjukkan pada geseran sekitar 190,0 ppm. Selanjutnya, reaksi siklisasi yang menggunakan asam metana sulfonat dalam etanol menghasilkan rendemen flavanon yang rendah (11% untuk 2a, 13% untuk 2c). Sintesis dengan metode ini tidak efektif karena masih memerlukan proses pemisahan dan hanya didapatkan sedikit produk siklisasi. Metode sintesis flavanon menggunakan natrium asetat dalam pelarut metanol juga berhasil dilakukan untuk tujuh turunan senyawa 2?-hidroksicalkon (2a–2g), menghasilkan produk dengan hasil yang bervariasi (2–49%). Rendemen tertinggi dimiliki oleh senyawa 2b. Sedangkan rendemen terendah terdapat pada senyawa 2f. Tujuh senyawa yang dihasilkan dari metode menggunakan natrium asetat tidak habis bereaksi dan menunjukkan adanya pembentukan produk samping sehingga perlu dipisahkan.Dalam penelitian ini, flavanon disintesis melalui dua tahap reaksi yang dimulai dari reaksi 2'-hidroksiasetofenon dan aldehida. Kondensasi Claisen-Schmidt dilakukan pada dua prekursor tersebut untuk menghasilkan 2'-hidroksicalkon dengan substituen mono-, di-, dan tri- pada cincin B. Selanjutnya, senyawa flavanon didapatkan melalui siklisasi intramolekuler oksa-Michael dengan tiga kondisi reaksi yang berbeda yaitu dengan asam metana sulfonat dalam etanol, natrium asetat dalam metanol, dan piperidin dalam air. Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari metode yang efektif untuk mendapatkan senyawa flavanon dengan kondisi reaksi yang optimal. Sebanyak dua belas turunan senyawa 2?-hidroksicalkon (1a–1l) berhasil disintesis dengan rendemen berkisar antara 17–99%. Hasil sintesis senyawa dengan substituen gugus penarik elektron memiliki rendemen yang tinggi yaitu senyawa 1e dan 1f yang masing-masing memiliki rendemen 99% dan 98%. Sedangkan rendemen paling kecil terdapat pada senyawa calkon yang tidak memiliki substituen di cincin B yaitu senyawa 1a. Struktur dari turunan senyawa 2? hidroksicalkon dikonfirmasi dengan 1H-NMR dan 13C-NMR. Turunan senyawa 2? hidroksicalkon ditunjukkan dengan sinyal khas 1H-NMR berupa keton tak jenuh ?,? yang menunjukkan sinyal proton olefin pada ?H 7,85–8,39 dan 7,60–8,02 ppm, dengan konstanta kopling sekitar 15 Hz, yang masing-masing menunjukkan C?-H dan C?-H. Konstanta kopling yang tinggi menunjukkan konfigurasi proton trans. Sedangkan konfirmasi 13C-NMR terbentuknya calkon ditunjukkan dengan munculnya geseran karbon sp2 pada ?C 118,0 dan 145,0 ppm yang diasumsikan sebagai ?,?-tak jenuh. Sinyal karbon karbonil ditunjukkan pada geseran sekitar 190,0 ppm. Selanjutnya, reaksi siklisasi yang menggunakan asam metana sulfonat dalam etanol menghasilkan rendemen flavanon yang rendah (11% untuk 2a, 13% untuk 2c). Sintesis dengan metode ini tidak efektif karena masih memerlukan proses pemisahan dan hanya didapatkan sedikit produk siklisasi. Metode sintesis flavanon menggunakan natrium asetat dalam pelarut metanol juga berhasil dilakukan untuk tujuh turunan senyawa 2?-hidroksicalkon (2a–2g), menghasilkan produk dengan hasil yang bervariasi (2–49%). Rendemen tertinggi dimiliki oleh senyawa 2b. Sedangkan rendemen terendah terdapat pada senyawa 2f. Tujuh senyawa yang dihasilkan dari metode menggunakan natrium asetat tidak habis bereaksi dan menunjukkan adanya pembentukan produk samping sehingga perlu dipisahkan.