Perpustakaan Digital ITB

Asma adalah penyakit peradangan saluran pernapasan jangka panjang yang ditandai dengan mengi, batuk, sesak napas, dan sesak dada. Faktor lingkungan seperti peningkatan polusi udara dapat menyebabkan bertambahnya jumlah penderita asma di masa depan. Dengan demikian, dapat diprediksi bahwa permintaan obat asma seperti salbutamol akan meningkat. Salbutamol dapat memperlebar saluran pernapasan dengan mengaktivasi reseptor adrenergik ?2 sebagai agonis. Salah satu tahapan reaksi yang penting dalam sintesis salbutamol adalah reaksi ? brominasi. Umumnya, reaksi ?-brominasi dilakukan dengan bromin (Br2), tetapi proses ini seringkali dianggap tidak ramah lingkungan karena sifat bromin yang beracun, korosif, serta sulit ditangani dengan baik. Oleh karena itu, diperlukan pereaksi ?-brominasi lain seperti N bromosuksinimida (NBS) dan piridinium tribromida (PyHBr3). PyHBr3 memiliki beberapa keuntungan seperti penanganan yang lebih mudah dan penimbangan yang lebih akurat. Reaksi dilangsungkan pada reaktor aliran pada selang berdiameter mikro melalui pengaliran dan pencampuran antara pereaksi dan substrat pada reaktor dalam skala kecil. Pada penelitian ini, dilakukan uji coba reaksi ?-brominasi asetofenon dengan piridinium tribromida tanpa pemanasan. Produk reaksi yang dihasilkan adalah senyawa 2-bromo-1-feniletan-1-on dengan rendemen 23% dan 2,2-dibromo-1-feniletan-1-on dengan rendemen 8%. Campuran produk yang diperoleh kemudian dimurnikan dengan kromatografi kolom gravitasi dan dikarakterisasi dengan menggunakan data spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Optimasi reaksi ?-brominasi asetofenon juga dilakukan pada reaksi aliran dengan menvariasikan suhu reaktor, laju aliran total, dan ekuivalensi asetofenon:PyHBr3. Parameter optimal yang diperoleh adalah suhu 50 °C, laju aliran total 1,5 mL/menit, dan ekuivalensi 1:1,25. Parameter yang teroptimasi ini kemudian diaplikasikan untuk membrominasi p-hidroksiasetofenon, 2,4-dihidroksiasetofenon, dan 2,4,6-trihidroksiasetofenon. Reaksi brominasi p-hidroksiasetofenon dominan menghasilkan produk ?-brominasi, sedangkan 2,4-dihidroksiasetofenon dan 2,4,6 trihidroksiasetofenon mengalami substitusi elektrofilik.