DERYL HENDSON LIMAWAN
EMBARGO  2027-07-23 
EMBARGO  2027-07-23 
DERYL HENDSON LIMAWAN
EMBARGO  2027-07-23 
EMBARGO  2027-07-23 
DERYL HENDSON LIMAWAN
EMBARGO  2027-07-23 
EMBARGO  2027-07-23 
DERYL HENDSON LIMAWAN
EMBARGO  2027-07-23 
EMBARGO  2027-07-23 
DERYL HENDSON LIMAWAN
EMBARGO  2027-07-23 
EMBARGO  2027-07-23 
DERYL HENDSON LIMAWAN
EMBARGO  2027-07-23 
EMBARGO  2027-07-23 
Sakelar molekuler adalah salah satu jenis mesin molekuler yang dapat memiliki dua atau
lebih konfigurasi stabil layaknya sebuah sakelar sehingga dapat digunakan untuk
mengontrol dua atau lebih buah kondisi yang bersifat reversibel. Salah satu sistem sakelar
molekuler yang sedang banyak dikembangkan adalah sakelar molekuler fotokromik yang
perubahan konfigurasinya dapat diinduksi oleh cahaya. Sintesis total sakelar molekuler
dengan struktur tertentu umumnya membutuhkan proses yang panjang dan mahal akibat
banyaknya tahapan sintesis yang diperlukan. Pada penelitian ini, diajukan pemanfaatan
senyawa bahan alam Indonesia, yaitu metabolit sekunder yang diisolasi dari Tephrosia
vogelii seperti isolonkokarpin, 7-metoksi-8-prenilflavanon, pongacin, deguelin, dan
tefrosin. Sintesis sakelar molekuler dari metabolit sekunder tersebut dilakukan dengan
reaksi kopling McMurry, yaitu reaksi pembentukan olefin melalui kopling reduktif dari
senyawa karbonil pada substrat dengan katalis titanium valensi rendah. Pada tahap isolasi
dari penelitian ini, telah berhasil diperoleh 708,1 mg isolonkokarpin (1), 227,5 mg 7
metoksi-8-prenilflavanon (2), 377,1 mg tefrosin (3), 233,1 mg pongacin (4), dan 139,8 mg
deguelin (5). Reaksi McMurry terhadap senyawa 1 dan 2 berhasil membentuk dimer E-D1
dan E-D2 dengan rendemen masing-masing 53% dan 48,5%. Sementara itu, reaksi
McMurry terhadap 3 dan 5 sama-sama menghasilkan suatu produk tereduksi D3 dengan
rendemen masing-masing 30,5% dan 24,2%. Adapun reaksi McMurry terhadap 4
menghasilkan campuran produk yang diduga mengandung D4. Uji fotoiradiasi terhadap E
D1 dan E-D2 pada 395 nm diduga menyebabkan fotoisomerisasi dimer dan membentuk
spesi Z-D1 dan Z-D2, sementara fotoiradiasi pada 365 nm diduga menyebabkan
fotoisomerisasi yang diikuti dengan fotosiklisasi dimer dan fotoiradiasi pada 254 nm
diduga menyebabkan fotodegradasi dimer. Upaya induksi fotoisomerisasi balik dari
senyawa Z-D1 dan Z-D2 dengan cahaya tampak monokromatik 450 nm, 520 nm, dan 635
nm, maupun dengan cahaya putih yang bersumber lampu neon dan lampu LED masih
belum berhasil untuk dilakukan. Dengan demikian, telah ditunjukkan kerangka alkena
meruah dapat disintesis dari senyawa bahan alam Indonesia melalui reaksi satu tahap.
Meskipun reversibilitasnya belum tercapai, kerangka ini mampu mengalami
fotoisomerisasi E ? Z secara terkontrol yang menunjukkan potensinya untuk
dikembangkan menjadi senyawa sakelar molekuler.