Perpustakaan Digital ITB

Kanker paru-paru merupakan salah satu kanker penyebab kematian tertinggi setelah kanker payudara dan kanker prostat. Penyebab kanker paru adalah mutasi gen pada jalur sinyal epidermal growth factor receptor (EGFR). EGFR merupakan kelompok reseptor tirosin kinase yang dapat mendorong pertumbuhan sel, proliferasi, dan apoptosis secara berlebihan. Gefitinib merupakan salah satu obat yang banyak digunakan untuk kanker, khususnya non-small cell lung cancer (NSCLC). Namun, produksi obat gefitinib di Indonesia masih memerlukan bahan baku impor dari luar negeri, hal terebut menyebabkan Indonesia menjadi ketergantungan terhadap bahan baku obat yang diimpor dari luar negeri. Maka dari itu, penelitian ini bertujuan untuk menyintesis berbagai senyawa turunan intermediet gefitinib dengan menggunakan 3-hidroksi-4-metoksibenzoat (1) sebagai prekursor. Sintesis berbagai senyawa turunan intermediet gefitinib terdiri dalam 3 tahap utama yaitu esterifikasi, proteksi gugus OH, dan nitrasi. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis 3-hidroksi-4-metoksi-2,6-dinitrobenzoat (2) dengan rendemen sebesar 49,8%, metil 3-hidroksi-4-metoksibenzoat (3) dengan rendemen sebesar 79,6%, metil 4-metoksi-3- (3-morfolinopropoksi)benzoat (4) dengan rendemen sebesar 89,0%, metil 3-(3- kloropropoksi)-4-metoksibenzoat (5) dengan rendemen sebesar 71,3%, metil 3- (benziloksi)-4-metoksibenzoat (6) dengan rendemen sebesar 97,0%, 4-(3-(2-metoksi-4- nitrofenoksi)propil)morfolin (7) dengan rendemen sebesar 81,0%, metil 5-(3- kloropropoksi)-4-metoksi-2-nitrobenzoat (8) dengan rendemen sebesar 81,5%, dan metil 3- (benziloksi)-4-metoksi-2-nitrobenzoat (9) dengan rendemen sebesar 78,3%. Reaksi diikuti dengan kromatografi lapis tipis (KLT). Setiap produk hasil sintesis, dikarakterisasi menggunakan NMR 1D (1H, 13C NMR), NMR 2D (HSQC dan HMBC) dan MS