Perpustakaan Digital ITB

Flavon adalah salah satu senyawa fenolik golongan flavonoid yang berperan sebagai metabolit sekunder pada tanaman terestial. Keberadaan senyawa flavon pada tumbuhan memiliki beberapa fungsi khusus, diantaranya penghasil pigmen warna pada bunga, filtrasi sinar infra merah (UV), dan mengendalikan transport auksin. Senyawa flavon dapat disintesis dengan beberapa tahap reaksi. Dalam sintesis senyawa flavon, siklisasi yang terbentuk menghasilkan suatu ikatan C-O pada gugus piran. Metode yang digunakan dalam mensintesis senyawa flavon diantaranya adalah reaksi Baker Vekantraman, reaksi Suzuki Miyaura, dan biosintesis. Namun sintesis senyawa flavon menggunakan metode konvensional memiliki kekurangan seperti laju reaksi lambat, rendemen produk sintesis relatif rendah, dan memungkinkan terbentuknya produk samping. Penggunaan pelarut organik yang mudah menguap dan katalis dalam mensinesis flavon menimbulkan pencemaran lingkungan. Pada penelitian ini, dilakukan reaksi sintesis senyawa flavon dengan mediator cairan ion berbasis imidazolium menggunakan metode MAOS (Microwave-Assisted Organic Synthesis). Penggunaan cairan ion sebagai medium pelarut karena memiliki kelarutan yang relatif tinggi dalam senyawa organik maupun anorganik. Kelebihan lain dari cairan ion yakni dapat didaur ulang dan ramah lingkungan, sehingga dapat mendukung konsep kimia hijau (green chemistry). Medium cairan ion yang digunakan adalah cairan ion 1-desil-3-metilimidazolium bromida ([DMIm]Br) dan cairan ion 1-etil-3-metilimidazolium bromida ([EMIm]Br). Cairan ion disintesis dengan mereaksikan haloalkana (n-bromodekana; n-bromoetana) dan 1- metilimidazol rasio 1:1 dengan bantuan daya radiasi gelombang mikro. Sintesis cairan ion berlangsung pada suhu 50oC selama 15 hingga 20 menit. Cairan ion yang terbentuk dikarakterisasi dengan KLT, FTIR dan NMR. Berdasarkan pengukuran spektrum FTIR , cairan ion imidazolium memiliki puncak khas vibrasi gugus C-N pada bilangan gelombang 1169 cm1 . Hasil pengukuran spektrum 1H NMR (500 MHz, CDCl3) cairan ion imidazolium menunjukkan sinyal khas proton singlet aromatik (? = 7,5-9,9 ppm) dan sinyal proton alifatik (? = 1,1-4,2 ppm). Cairan ion yang dihasilkan adalah [DMIm]Br dan [EMIm]Br dengan rendemen yang diperoleh secara berturut-turut 89% dan 65%. Sintesis senyawa flavon dilakukan dengan mereaksikan senyawa diketon (1-(2-hidroksifenil)- 3-fenil-1,3-propandion) dengan cairan ion turunan imidazolium yang telah berhasil disintesis pada tahap sebelumnya dengan metode MAOS. Dengan menggunakan metode MAOS reaksi sintesis senyawa flavon berlangsung lebih cepat dibandingkan dengan metode konvensional. Reaksi sintesis senyawa flavon berlangsung selama 5-10 menit. Senyawa flavon berhasil disintesis dengan menggunakan cairan ion [DMIm]Br dan [EMIm]Br dengan perolehan rendemen secara berturut-turut adalah 99.09% dan 99.07%. Karakterisasi produk dilakukan dengan uji KLT, FTIR dan NMR. Pengukuran spektrum FTIR senyawa flavon menunjukkan puncak khas vibrasi gugus C-O pada bilangan gelombang 1386 cm-1 dan puncak vibrasi gugus C=O pada bilangan gelombang 1657 cm-1 . Sedangkan spektrum 1H NMR (500 MHz, CDCl3) senyawa flavon menunjukkan sinyal proton aromatik (? = 7,4-8,2 ppm) dan terdapat sinyal proton singlet (? = 6,8 ppm) yang menunjukkan proton yang terikat pada gugus etilen. Hasil penelitian ini kemudian dijadikan bahan ajar berupa modul praktikum dan lembar kerja peserta didik (LKPD) berbasis inkuiri pada materi Kimia Hijau untuk siswa SMA/Sederajat. Uji coba modul praktikum dan LKPD dilakukan pada 32 responden siswa kelas XII Analis Kimia (AK) SMK Negeri 13 Bandung. Hasil pengolahan data menunjukkan bahwa modul praktikum dan lembar kerja peserta didik (LKPD) podul praktikum memperoleh respon penilaian peserta didik sebesar 83,12% yang dikategorikan sangat baik.