Perpustakaan Digital ITB

Senyawa 5,6-dehidrokawain (1) merupakan metabolit sekunder yang banyak ditemukan dalam daun dan rimpang dari tumbuhan Alpinia zerumbet. Struktur senyawa (1) mengandung 2-piron yang bisa berfungsi sebagai intermediet dalam melakukan sintesis biologis senyawa aktif karena adanya diena terkonjugasi yang kaya akan elektron dan gugus ester sehingga dimungkinkan untuk dilakukan transformasi lebih lanjut untuk menghasilkan senyawa baru. Dalam penelitian ini dilakukan transformasi dengan menggunakan selectfluorTM (2) sebagai reagen fluorinasi elektrofilik. SelectfluorTM (2) merupakan reagen fluorinasi elektrofilik yang stabil, non higroskopis, dan toksisitas yang rendah. Berdasarkan latar belakang tersebut, penelitian ini bertujuan untuk mentransformasi dan menentukan struktur dari turunan 5,6-dehidrokawain (1) melalui reaksi fluorinasi menggunakan selectfluorTM (2) dalam pelarut asetonitril : isopropil alkohol dan pelarut asetonitril : etilen glikol. Transformasi ini dilakukan melalui tahap reaksi, tahap fraksinasi, dan tahap pemurnian menggunakan teknik kromatografi vakum cair (KCV) dan kromatografi radial (KR). Analisis hasil kromatografi dilakukan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT). Senyawa murni yang telah berhasil diperoleh kemudian dilakukan penentuan strukturnya dengan dikarakterisasi menggunakan NMR 1D (1H, 13C, 19F), NMR 2D (HSQC dan HMBC), dan MS. Pada penelitian ini telah berhasil ditransformasi 5 senyawa hasil reaksi fluorinasi 5,6-dehidrokawain yaitu (E)-5-fluoro-6-isopropoksi-4-metoksi-6-stiril-5,6-dihidro-2H-piran-2-on (3) dengan rendemn sebesar 4,5% dalam pelarut asetonitril isopropil alkohol, (E)-3-fluoro-5,6-dehidrokawain (4) dengan rendemen sebesar 2,2% dalam pelarut asetonitril isopropil alkohol, (E)-5-fluoro-6-(2-hidroksietoksi)-4-metoksi-6-stiril-5,6-dihidro-2H-piran-2-on (5a) dengan rendemen sebesar 8,1% dalam pelarut asetonitril etilen glikol, (E)-5-fluoro-6-(2-hidroksietoksi)-4-metoksi-6-stiril-5,6-dihidro-2H-piran-2-on-(5b) dengan rendemen sebesar 12,1% dalam pelarut asetonitril etilen glikol, 2-hidroksietil (E)-2,2-difluoro-2-(2-(2-okso-4-fenilbut-3-en-1-il)1,3-dioksolan-2-il)asetat (6) dengan rendemen sebesar 37,8% dalam pelarut asetonitril etilen glikol.