Perpustakaan Digital ITB

Gnetum gnemon yang termasuk dalam famili Gnetaceae dan dikenal dengan nama daerah melinjo merupakan salah satu tumbuhan yang tersebar luas di Indonesia. Secara umum, bagian biji, kulit biji, serta daun dari spesies ini telah banyak digunakan sebagai bahan pangan. Di daerah Banten, biji G. gnemon diolah sebagai produk makanan (emping) dan menjadi salah satu sumber mata pencaharian. Berdasarkan penelusuran literatur, spesies ini juga telah digunakan sebagai obat tradisional dalam pengobatan penyakit artritis, bronkitis, dan asma. Khasiat tumbuhan sebagai obat ini tentunya berkaitan dengan kandungan metabolit sekunder. Selanjutnya, G. gnemon juga telah dilaporkan memiliki kandungan utama yaitu senyawa kelompok stilbenoid beserta dimer dan trimernya. Senyawa-senyawa tersebut juga telah diketahui memiliki berbagai aktivitas, seperti antioksidan, antimikroba, penghambatan angiogenesis, aktivitas tirosin, dan sintesis melanin. Hingga saat ini, kajian metabolit sekunder dari tumbuhan G. gnemon Indonesia telah dilakukan pada bagian biji, kulit biji, daun, akar, dan kulit batang. Namun, penelitian mengenai metabolit sekunder dari kayu batang G. gnemon masih sangat terbatas. Berdasarkan hal tersebut, maka pada penelitian ini dilakukan isolasi metabolit sekunder (khususnya senyawa stilbenoid) dari kayu batang G. gnemon, yang dikumpulkan dari Desa Melati, Kabupaten Serang, Banten. Selain itu, dilakukan pula prenilasi pada senyawa stilbenoid dominan dari jaringan kayu batang tersebut untuk mengkaji mengenai struktur dan aktivitasnya. Isolasi metabolit sekunder pada serbuk kayu batang G. gnemon dilakukan melalui beberapa tahap yang meliputi maserasi dengan pelarut aseton, serta pemisahan dan pemurnian ekstrak aseton dengan metode Kromatografi Cair Vakum (KCV) dan Kromatografi Kolom Gravitasi (KKG). Sementara itu, penentuan struktur senyawa hasil isolasi dan senyawa hasil prenilasi dilakukan berdasarkan data spektroskopi, di antaranya 1D-NMR (1H-NMR dan 13C-NMR) dan 2D-NMR (HSQC dan HMBC). Selanjutnya, reaksi prenilasi senyawa turunan stilbenoid utama dilakukan menggunakan 3,3-dialilbromida dalam kondisi basa. Uji pendahuluan aktivitas antioksidan terhadap senyawa isolasi dan produk prenilasi selanjutnya dilakukan dengan menggunakan metode DPPH. Pada penelitian ini telah diperoleh empat metabolit sekunder yang meliputi tiga senyawa turunan stilbenoid yaitu trans-resveratrol, piseatanol, dan isorhapontigenin, serta satu senyawa fenolik sederhana yaitu vanilin. Senyawa vanilin dan piseatanol untuk pertama kali dilaporkan dari G. gnemon, sementara trans-resveratrol dan isorhapontigenin sebelumnya telah dilaporkan dari kulit batang dan kulit biji G. gnemon. Isorhapontigenin merupakan senyawa utama pada kayu batang G. gnemon (rendemen 0,035%, 344,5 mg dari 1 kg kayu batang kering). Selanjutnya, empat senyawa turunan isorhapontigenin yakni LMP1?4 berhasil dimurnikan dari reaksi prenilasi. Senyawa LMP1 (rendemen 28,4%) dan LMP3 (rendemen 6,7%) diidentifikasi sebagai senyawa isorhapontigenin monoprenilasi, sementara itu, senyawa LMP2 (rendemen 8,1%) dan LMP4 (rendemen 5,2%) diidentifikasi sebagai isorhapontigenin diprenilasi. Berdasarkan uji aktivitas antioksidan (konsentrasi 40 ?M, waktu inhibisi 10 menit), diketahui bahwa piseatanol memiliki persen inhibisi tertinggi (81%), sementara itu, isorhapontigenin dan trans-resveratrol menunjukkan persen inhibisi yang mirip (50% dan 47%). Produk prenilasi yang berupa isorhapontigenin monoprenilasi (LMP3) memperlihatkan peningkatan persen inhibisi dari isorhapontigenin sebesar 1,4 kali dari persen inhibisi 50% menjadi 69%. Hasil tersebut menunjukkan bahwa prenilasi spesifik pada oksigen C11 dan gugus hidroksil bebas pada C4 merupakan faktor penting terkait aktivitas antioksidan dari isorhapontigenin.