Perpustakaan Digital ITB

Porfirin merupakan suatu senyawa makrosiklik yang terbentuk dari gabungan empat cincin pirol melalui jembatan methine. Hasil sintesis porfirin dan turunannya banyak diaplikasikan, diantaranya sebagai fotodinamik terapi, katalis dalam reaksi kimia, katalis pada baterai sekunder dan sebagai zat pemeka pada sel surya. Sintesis porfirin dan turunannya dilakukan dengan beberapa metode, salah satunya adalah dengan reaksi kondensasi [2+2] antara dipirometana dengan suatu aldehida. Pada penelitian ini dilakukan dua tahap sintesis, yang pertama adalah sintesis 5-fenildipirometana dan yang kedua sintesis turunan tetrafenilporfirin jenis trans-A2B2 dan A3B. Sintesis tahap pertama dilakukan dengan mereaksikan pirol dengan benzaldehida dalam pelarut air dengan bantuan katalis asam klorida. Proses pemurnian menggunakan teknik rekristalisasi dengan campuran pelarut etanol: air (4:1) menghasilkan rendemen reaksi sebesar 23 %. Spektrum 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) menunjukkan empat belas sinyal proton ; ? 7,94 ppm ( 2H, s), 7,21-7,33 ppm (5H, m), 6,70 ppm (2H, dd), 6,16 ppm (2H, d), 5,92 ppm (2H, s), 5,48 ppm (1H, s). Sintesis tahap kedua dilakukan dengan mereaksikan 5- fenildipirometana dengan p-metoksibenzaldehida. Rute sintesis ini merupakan rute untuk sintesis trans-A2B2. Terbentuknya porfirin jenis A3B disebabkan oleh adanya reaksi kompetitif antara pereaksi yang digunakan, yaitu p- metoksibenzaldehida dengan benzaldehida yang berasal dari sisa pereaksi pada sintesis tahap pertama dan benzaldehida yang terbentuk dari acidolysis. Reaksi sintesis porfirin ini berlangsung pada suhu ruang dengan menggunakan TFA sebagai katalis dan p-kloranil sebagai oksidator. Pemisahan hasil sintesis dilakukan menggunakan kromatografi kolom dengan eluen n-heksan: etil asetat. Analisis KLT dengan eluen n-heksan : etil asetat ( 7 : 1 ) menunjukkan dua fraksi berwarna ungu dengan Rf masing-masing sebesar 0,45 dan 0,54. Senyawa I adalah 5,15-(4-metoksifenil)10,20-difenilporfirin (BMeOPDPP) dan senyawa II adalah 5-(4-metoksifenil)-10,15,20-trifenilporfirin (5-MeOTPP). Hasil karakterisasi spektroskopi absorbsi UV-Vis senyawa BMeOPDPP menunjukkan adanya serapan pita Soret pada panjang gelombang 420 nm dan empat serapan pita Q pada panjang gelombang 517, 552, 592, dan 649 nm. Absorbsi UV-Vis untuk 5- (4-metoksifenil)-10,15,20-trifenilporfirin (5-MeOTPP) menunjukkan serapan pita Soret pada panjang gelombang 418 nm dan serapan pita Q pada panjang gelombang 515, 550, 590, dan 648 nm. Selanjutnya spektrum emisi BDMeOTPP dan 5-MeOTPP menghasilkan puncak dengan intensitas maksimum pada 660 nm dan 659 nm. Data spektrum 1H-NMR senyawa BMeOPDPP menunjukkan 34 sinyal proton; ? -2,757 ppm (2H, s), ? 4,100 ppm (6H, s) 8,836-8,875 ppm (8 H, d), ? 7,750-7,781 ppm (6H, m), ? 8,214-8,227 ppm (6H, d), 8,124-8,140 ppm (2H, d), ? 7,284-7,299 ppm (4 H, d). Spektrum 1H-NMR 5-MeOTPP menunjukkan 32 sinyal proton; ? -2,766 ppm (2H, s), ? 4,102 ppm (3H, s), ? 8,835 ppm (6H, s), ? 8,874-8,883 ppm (2H, d), ? 7,735-7,781 ppm (9H, m), ? 8,208-8,223 ppm (6H, d). ? 8,122-8,138 ppm (2H, d), ? 7,284-7,301 (2H, d).