Perpustakaan Digital ITB

Tanaman kina (Cinchona sp.) merupakan sumber tanaman yang telah lama dikenal berkhasiat sebagai obat antimalaria. Di Indonesia, produksi kina mencapai 150 ton pertahun. Namun saat ini penggunaan kina sebagai obat antimalaria mulai digantikan oleh obat lain seperti klorokuin dan artemisinin. Di samping sebagai antimalaria, alkaloid kina dapat dimanfaatkan sebagai chiral pool pada sintesis asimetrik. Pada penelitian ini salah satu alkaloid kina yaitu sinkonin digunakan sebagai building block senyawa obat. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan diversifikasi molekul turunan alkaloid kina dalam upaya pemanfaatan hasil kina Indonesia. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis senyawa antibakteri golongan kuinolilpropilpiperidin yang memiliki keaktifan terhadap bakteri Pseudomonas sp, salah satu penyebab utama infeksi noskomial dari salah satu komponen utama alkaloid kina yaitu sinkonin. Reaksi eliminasi Hofmann terhadap sinkonin dengan asam asetat glasial menghasilkan gugus enol yang segera mengalami tautomerisasi menjadi keton untuk menghasilkan senyawa sinkotoksin. Terbentuknya sinkotoksin ditandai oleh munculnya sinyal 13C- NMR pada geseran kimia 202,9 ppm yang menunjukkan adanya gugus karbonil. Selain itu muncul sinyal 1H-NMR pada geseran kimia 2,32 ppm yang menunjukkan adanya hidrogen yang terikat pada N-1 untuk menandai terjadinya reaksi pemutusan pada kerangka kuinuklidin. Sementara tahapan selanjutnya berupa intkonversi gugus karbonil menjadi gugus oksim berlangsung dalam suasana basa. Terbentuknya gugus oksim ditandai dengan munculnya sinyal 13C-NMR pada geseran kimia 153,4 ppm yang menunjukkan gugus oksim. Metode sintesis ini dapat dijadikan metode umum untuk mensintesis senyawa antibakteri jenis kuinolilpropilpiperidin lain dari alkaloid kina.