Perpustakaan Digital ITB

Porfrrin rnerupakan rnoleknl rnakrosiklik yang terdapat di alarn dan rnerniliki peranan penting dalarn proses biologi. Porfrrin dan turunannya rnerniliki aplikasi yang sangat luas, diantaranya sebagai zat perneka sel surya, sensor, katalis, agen fotodinarnik dalarn terapi kanker, dan sebagainya. Porfirin dan turunannya dapat disintesis rnelalui beberapa rute, diantaranya rnelalui kondensasi pirol dengan aldehida dan kondensasi [2+2] dipirornetana. Pada penelitian ini, sintesis senyawa turunan porfirin dilaknkan rnelalui rute kondensasi [2+2] dipirornetana yaitu pernbentukan cincin tetrapirol terjadi dengan penggabungan dua struktur bipirol. Melalui rute ini, dapat dibentuk porfirin tipe A. rnaupun tipe trans-A2 B2 . Penelitian ini terdiri atas dua tahap yaitu sintesis 5-fenildipirornetana, kernudian sintesis tetrafenilporfirin dan 5,15-Bis(4-rnetilfenil)-10,20-difenilporfrrin rnelalui kondensasi 5-fenildipirornetana. Pada tahap pertarna, senyawa 5-fenildipirornetana disintesis dari pirol dan benzaldehida rnenggunakan pelarut air dan variasi katalis asam, yaitu HCI dan TFA. Proses rekristalisasi rnenghasilkan kristal putih dengan rendernen untuk HCI dan TF A, rnasing-rnasing 23 % dan 15 %. Hasil uji titik leleh rnenunjukkan titik leleh kristal adalah 100-101 'C untuk katalis HCI dan 99-100 'C untuk katalis TFA. Pada penguknran spektroskopi rnassa dengan teknik ESI-MS, dihasilkan base peak pada rn/z 223,12 yang rnerupakan puncak dari [M+Ht. Sintesis tahap kedua, yaitu sintesis tetrafenilporfirin dan 5,10-Bis(4-rnetilfenil)-10,20-difenilporfirin dilaknkan rnelalui kondensasi [2+2] 5-fenildipirornetana. Tetrafenilporfirin disintesis rnelalui reaksi 5-fenildipirornetana dengan benzaldehida, sedangkan sintesis 5,10-Bis(4-rnetilfenil)-10,20-difenilporfirin dilaknkan rnelalui reaksi 5-fenildipirornetana dengan p-rnetilbenzaldehida. TFA digunakan sebagai katalis asam dan p-kloranil digunakan sebagai oksidator. Carnpuran hasil sintesis dipisahkan rnenggunakan krornatografi kolorn dengan eluen n-heksana: etilasetat (7:1). Fraksi berwama ungu dianalisis dengan KLT (krornatografi lapis tipis) diperoleh nilai R, untuk tetrafenilporfirin dan 5,10-Bis(4-rnetilfenil)-10,20-difenilporfirin rnasing-rnasing adalah 0,43 dan 0,50. Hasil karakterisasi spektroskopi absorbsi UV-Vis untuk senyawa tetrafenilporfrrin rnenunjukkan pita Soret pada panjang gelornbang 418,5 nrn serta ernpat pita Q pada panjang gelornbang 515,5; 550,5; 591,5; dan 646,5 rnn. Sedangkan untuk 5,15-Bis(4-rnetilfenil)-10,20-difenilporfirin rnenunjukkan pita Soret pada panjang gelornbang 419 nrn serta ernpat pita Q pada panjang gelornbang 515; 551; 592,5; dan 645,5 rnn. Spektrurn ernisi tetrafenilporfrrin dan 5,15-Bis(4-rnetilfenil)-10,20-difenilporfrrin rnenghasilkan puncak dengan intensitas rnaksirnurn pada 650,3 dan 652,5 rnn. Penarnbahan asarn terhadap kedua senyawa hasil sintesis rnenyebabkan porfrrin terprotonasi dan efek hiperporfrrin terarnati dari spektrurn serapan UV-Vis dan ernisi yang rnenghasilkan pergeseran ke panjang gelornbang yang lebih panjang. Pergeseran ini rnernbedakan tetrafenilporfirin dengan 5,15-Bis(4-rnetilfenil)-10,20-difenilporfirin secara siguifikan