Perpustakaan Digital ITB

Tumbuhan famili Meliaceae dikenal sebagai penghasil senyawa-senyawa triterpenoid turunan limonoid. Limonoid pada Meliaceae, seringkali disebut sebagai meliasin, memiliki struktur yang rumit, banyak mengandung atom karbon dengan tingkat oksidasi tinggi, dan memiliki paduan cincin hasil penataan ulang yang berbeda dari jenis limonoid lainnya. Ciri struktur lainnya adalah bahwa meliasin meupakan tetranortriterpenoid (triterpenoid yang kehilangan empat atom karbon dari ujung rantai samping triterpenoid tipe normal) dan biasanya memiliki cincin lakton, yang terbentuk sebagai hasil reaksi oksidasi jenis Baeyer-Villiger (cincin A dan cincin D). Ketertarikan peneliti pada meliasin bukan saja pada struktur molekulnya, melainkan pada sifat biologis kelompok senyawa ini, yang meliputi: antimakan pada serangga, pengaturan pertumbuhan serangga, insektisida, antimalaria, antivirus, antimikroba (antibakteri dan antijamur), dan antikanker. Salah satu tumbuhan Meliaceae Indonesia yang terkenal adalah “Kecapi” atau “Sentul” (Sandoricum koetjape Merr, syn. S. indicum Cav., S. nervosum Blume atau Melia koetjape Burm.) sebagai tumbuhan ekonomi penghasil buah. Tumbuhan ini tersebar di daerah tropis hingga subtropis, dengan pusat penyebaran di Asia Tenggara. Selain buahnya, masyarakat lokal juga menggunakan tumbuhan ini untuk pengobatan tradisional, seperti untuk mengobati sakit perut, diare, keputihan, dan memulihkan kondisi wanita setelah melahirkan. Penelusuran pustaka memperlihatkan kajian fitokimia telah dilakukan terhadap berbagai bagian tumbuhan ini, yaitu penemuan sandorisin (24) dan 6- hidroksisandorisin (25) dari biji; asam 3-okso-12-oleanen-29-oat (6), asam kecapat (13), dan asam katonat (4) dan asam sandorinat A-C (8-10) dari ranting; sandrapin A-E (26-30) dan sanjekumin A-B (22-23) dari daun. Senyawa-senyawa tersebut berasal dari triterpenoid jenis normal (kerangka oleanan dan multifloran), limonoid jenis andirobin, dan limonoid jenis trijugin. Penelitian fitokimia yang telah dilakukan dilatarbelakangi oleh keunikan struktur molekul turunan triterpenoid tersebut. Pada penelitian ini telah dilakukan isolasi dan karakterisasi metabolit sekunder dari bagian kulit buah dan biji Kecapi yang berasal dari Pandeglang, Banten, Indonesia. Isolasi metabolit sekunder yang dilakukan dari biji dan kulit buah S. koetjape Merr melibatkan beberapa tahap, yaitu: fraksinasi dan pemurnian senyawa dengan menggunakan berbagai teknik kromatografi, yaitu: kromatografi cair vakum dan kromatografi radial. Struktur molekul senyawa hasil isolasi ditetapkan dengan cara-cara spektroskopi yang meliputi IR, UV, MS, polarimeter, dan NMR [1D-NMR (1H-NMR dan 13C-NMR) dan 2DNMR (HSQC, HMBC, COSY, dan NOESY)]. Penelitian ini berhasil mengisolasi dan mengidentifikasi enam senyawa murni turunan triterpen, dua senyawa diantaranya adalah asam briononat (11) dan asam brionolat (12) (triterpen tipe normal) yang sebelumnya juga telah diisolasi dari bagian tumbuhan yang sama, yang berasal dari Singapura, dan bagian tumbuhan kulit batang dari Indonesia. Empat senyawa lainnya adalah senyawa J.? (31) (limonoid jenis trijugin), J.? (32), J.? (33), dan M.? (34) (limonoid jenis andirobin) yang merupakan turunan limonoid baru pertama kali diisolasi dari tumbuhan ini. Senyawa-senyawa jenis andirobin yang diperoleh pada penelitian ini memiliki perbedaan pola oksigenasi dengan senyawa sejenis yang telah dilaporkan sebelumnya. Senyawa 32 - 34 memiliki gugus fungsi oksigen pada posisi C-9 dan atau C-11, yang berbeda dari sandorisin (24) dan 6-hidroksi-sandorisin (25) yang terasetilasi pada posisi C-12 dan C-15. Senyawa trijugin 31 juga memiliki perbedaan pola oksigenasi apabila dibandingkan dengan senyawa trijugin yang telah ditemukan pada daun S. koetjape (26-30). Berdasarkan analisis struktur tersebut, maka dapat disimpulkan bagian biji buah Kecapi sangat potensial sebagai sumber limonoid yang memiliki struktur berbeda dengan senyawa sejenis dari bagian tumbuhan lainnya.