Perpustakaan Digital ITB

Calkon merupakan salah satu senyawa keton yang memiliki gugus ketoetilen (-CH=CH­ CO-) dan diketahui memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti anti peradangan, antimikroba , anti kanker, hingga anti-tumor. Senyawa calkon dapat disintesis dari suatu aromatik a ld ehid dengan aromatik keton melalui kondensasi Claisen-Schmidt dalam suasana basa. Pada studi ini, telah disintesis tiga senyawa turunan calkon yaitu 3-(2-hidroksi-3- metoksifenil)-1-fenil-2-propenon (senyawa 1), 3-(2-hidroksifenil)-1-fenil-2-propenon (senyawa 2), dan 3-(4-metoksifenil)-1-feni1-2-propenon (senyawa 3) yang disintesis menggunakan metode MAOS (Micrmvave-Assisted Organic Synthesis) dalam medium cairan ion 1-dodesil-3-metilimidazolium bromida atau [DdMim]Br sebagai salah satu implementasi prinsip kimia hijau. Senyawa 1 diperoleh dari reaksi antara o-vanilin dengan asetofenon menghasilkan rendemen 57,54% dengan titik leleh 84-85 °C. Senyawa 2 diperoleh dari reaksi antara salisilaldehid dan asetofenon menghasilkan rendemen 52,64% dengan titik leleh 154-155 °C. Senyawa 3 diperoleh dari reaksi antara p-anisa ldehid dengan asetofenon mengha silkan rendemen 7,06% dengan titik leleh 74-75 oc dan dari reaksi tersebut diperoleh pula produk samping lain, yaitu 7-metoksiflavanon dan 3-hidr oksi-3-(4- metoksifenil)-1-fenilpropanon dengan rendemen masing-masing sebesar 10,17% dan 7,71%. Struktur semua produk yang diperoleh telah dikonfirmasi menggunakan spektroskopi FTIR, 1 H NMR, dan 13C NMR. Pada spektra FTIR ketiga senyawa calkon terdapat puncak pada bilangan gelombang 1590 cm- 1 yang menandakan adanya vibrasi ulur ikatan C=C pada alkena. Pada spektra 1H NMR ketiga senyawa calkon terdapat sinyal proton alkena (­ CH=CH-) yang menunjukkan tetapan kupling, J, antara 12-15Hz, sehingga ketiga senya wa calkon yang berhasil disintesis memiliki isomer trans. Sedangkan pada sintesis senyawa 3 dihasilkan produk samping lain, yaitu 3-(4-metoksifenil )-1-fenil-2-propenon dengan isomer cis , 7 -met oksifl ava n on . da n 3-hidroks i-3-( 4-met oksifenil )-1-fenilpropa non.