Article Details

SINTESIS TURUNAN KUINOLIN-2(1H)-ON DAN ASAM KUINOLIN-4-KARBOKSILAT

Oleh   Hanhan Dianhar [30513002]
Kontributor / Dosen Pembimbing : Prof. Yana Maolana Syah, MS, Ph.D.;Dr.rer.nat. Didin Mujahidin, S.Si., M.Si.;
Jenis Koleksi : S3-Disertasi
Penerbit : FMIPA - Kimia
Fakultas : Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA)
Subjek : Chemistry
Kata Kunci : kuinolin, prenilasi, asetilasi, benzoilasi, kopling diazonium, iodinasi, DSSCs, antibakteri.
Sumber :
Staf Input/Edit : Irwan Sofiyan   Ena Sukmana
File : 8 file
Tanggal Input : 2019-01-07 10:07:17

Kuinolin merupakan kerangka senyawa organik yang banyak dipelajari. Senyawa dengan kerangka ini umum ditemukan dalam tubuh makhluk hidup dan telah banyak dipelajari manfaatnya bagi kehidupan manusia. 2(1H)-Kuinolon adalah salah satu turunan kuinolin yang mengikat atom oksigen pada C2. Senyawa ini analog dengan 4(1H)-kuinolon yang telah digunakan sebagai kerangka pembangun senyawa antibiotik komersil golongan fluorokuinolon seperti siprofloksasin (33) dan levofloksasin (35). Turunan 2(1H)-kuinolon yang banyak dilaporkan adalah 4hidroksi-2(1H)-kuinolon. Senyawa-senyawa turunan 4-hidroksi-2(1H)-kuinolon diketahui menunjukkan aktivitas penting seperti antijamur, antibakteri, antiplatelet, dan antitumor. Selain menunjukkan aktivitas biologis, turunan 4-hidroksi-2(1H)kuinolon pun memiliki potensi untuk diaplikasikan dalam bidang optik dan elektronika, berhubungan dengan sifat optiknya yang khas. Namun demikian, turunan 4-metil-2(1H)-kuinolon belum banyak dipelajari. Karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis turunan 4-metil-2(1H)-kuinolon serta menentukan aktivitas antimikroba dan performanya sebagai pemeka sel surya (DSSCs). Pada penelitian ini, telah disintesis 7-amino-4-metil-2(1H)-kuinolon (6) melalui kondensasi termal antara etil asetoasetat dengan m-fenilendiammin. Senyawa 6 yang terbentuk kemudian mengalami reaksi lanjutan berupa prenilasi, asetilasi, benzoilasi, kopling diazonium dengan beberapa senyawa aromatik sederhana, serta substitusi dengan iod. Selain itu telah disintesis pula turunan asam kuinolin-4karboksilat yang selanjutnya dibuat turunan esternya. Produk yang diperoleh pada sintesis ini selanjutnya ditentukan strukturnya secara spektroskopi yang meliputi UV, IR, NMR (1D dan 2D) serta MS. Produk kopling diazonium dari senyawa 6 ditentukan performanya sebagai pemeka sel surya sedangkan senyawa lainnya ditentukan aktivitas antibakterinya. Pada tahap sintesis diperoleh 14 senyawa. Prenilasi terhadap 6 dihasilkan 4-metil-7((3-metilbut-2-en-1-il)amino)kuinolin2(1H)-on (7) dan 4-metil-7(bis-(3-metilbut-2-en-1-il)amino) kuinolin-2(1H)-on (8). Asetilasi terhadap 6 menghasilkan N-(4-metil-2-okso-1,2-dihidroquinolin-7il)asetamida (9) sedangkan benzoilasinya menghasilkan N-(4-metil-2-okso-1,2dihidroquinolin-7-il)benzamida (10). Di samping itu, dilakukan pula kopling diazonium terhadap gugus amina di C7 pada senyawa 6 dengan pengopling fenol, resorsinol, anilin, m-fenilendiamin yang masing-masing menghasilkan 7-((4 hidroksifenil)diazenil)-4-metilkuinolin-2(1H)-on (11), 7-((2,5-dihidroksifenil) diazenil)-4-metilkuinolin-2(1H)-on (12), 7-((4-amino-fenil) diazenil)-4-metil kuinolin-2(1H)-on (13), dan 7-((2,5-dihidroksifenil) diazenil)-4-metilkuinolin2(1H)-on (14). Iodinasi melalui reaksi menghasilkan 7-iodo-4-metilkuinolin2(1H)-on (15) sedangkan iodinasi terkatalisis cerium ammonium nitrat (CAN) menghasilkan 7-amino-8-iodo-4-metil-kuinolin-2(1H)-on (16). Di samping itu, turunan asam kuinolin-4-karboksilat yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 2metilkuinolin-4-karboksilat (17) dan asam 2-fenilkuinolin-4-karboksilat (18), yang diperoleh melalui reaksi Pfitzinger terhadap isatin (83). Esterifikasi dengan 2metoksietanol dilakukan pula terhadap keduanya melalui pembentukan halida asam. Namun hanya (2-metoksi-etil) 2-fenilkuinolin-4-karboksilat (19) yang dapat terbentuk dari senyawa 18. Penentuan performa dye 11-14 sebagai pemeka DSSCs memberikan efisiensi keseluruhan yang kecil. Namun demikian, nilai efisiensi keseluruhan sel sesuai dengan logika struktur dye yang digunakan sebagai pemeka DSSCs. Selain itu, penentuan aktivitas antibakteri dari senyawa 6-10 dan 15-19 tidak memberikan zona hambat. Hal ini menunjukkan bahwa turunan kuinolin2(1H)-on dan asam kuinolin-4-karboksilat yang didapat tidak berpotensi sebagai kandidat senyawa antimikroba.